1-phenyl-1,2-dibenzoylethylene | 5435-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dibenzoylethylene
• 英文别名: 1,2,4-triphenylbut-2-ene-1,4-dione；anhydroacetophenonebenzil；1,2,4-Triphenyl-but-2-en-1,4-dion；Anhydroacetophenonbenzil；Phenyldibenzoylethylene
• CAS: 5435-97-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MEBZZSFHCRISAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dibenzoylethylene 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,5-三苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氯-3a，9a-二氢-2,3,9a-三芳基呋喃（2,3-b）（1,4）苯并二恶英衍生物的光化学中的取代基和波长效应

  摘要：

  对某些三芳基呋喃苯并二恶英衍生物的光反应的研究表明，其结果取决于9a-芳基上取代基的类型和位置。还报道了波长依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94524-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三苯基-1,4-丁二酮 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-phenyl-1,2-dibenzoylethylene
  参考文献：
  名称：

  Cs 2 CO 3催化2-氧代吲哚与烯酮的反应制备吲哚-3--3-酮并进一步转化

  摘要：

  Cs 2 CO 3催化的2-氧吲哚与烯酮的反应通过多米诺“迈克尔加成-氧化-环断裂-C-N偶联”过程得到2,2-二取代的吲哚-3-酮。O 2充当完成氧化过程的唯一氧化剂。吲哚-3-酮可以容易地进一步转化为哒嗪，阿兹丁稠合的3-氧吲哚，4-喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01993

文献信息

• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• Reaction of furans with trithiazyl trichloride: a new synthesis of isothiazoles
  作者：Xiao-Lan Duan、Ross Perrins、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a700358g

  日期：——

  Trithiazyl trichloride 1 converts 2,5-diphenylfuran into 5-benzoyl-3-phenylisothiazole 2 regiospecifically and in high yield. This is a new ring opening of furans and a new synthesis of isothiazoles. 2,5-Bis(4-methylphenyl)furan, 3-bromo-2,5-diphenylfuran, 2,3,5-triphenylfuran, 2,5-di-tert-butylfuran and its 3-chloro and 3-bromo derivatives react in an entirely analogous manner to give the corresponding isothiazoles (55–85%) in synthetically useful, one-pot, conversions. 2,5-Diphenylthiophene reacts more slowly with the trimer 1 to give the same product, 2, as the corresponding furan, probably by oxidation of the analogous thiobenzoyl compound by the reagent, which is shown to oxidise thiobenzophenone to benzophenone very rapidly. Tetraphenylcyclopentadienone 8 reacts rapidly with the trimer to give 3,4,5,6-tetraphenyl-2(1H)-pyridone 10 (56%). Possible mechanisms in which the monomer, Cl–SN, is the reacting species are proposed for all of these reactions.

  三氮化氯化物1使2,5-二苯基呋喃转化为具有区域选择性和高得率的5-苯甲酰-3-苯基异噻唑2。这是呋喃的新环开化和异噻唑的新合成。2,5-双(4-甲基苯基)呋喃、3-溴-2,5-二苯基呋喃、2,3,5-三苯基呋喃、2,5-二叔丁基呋喃及其3-氯和3-溴衍生物以完全类似的方式反应，生成相应的异噻唑（55-85%），实现合成上有用的一锅法转化。2,5-二苯基噻吩与三聚物1的反应速度较慢，生成相同的产物2，可能是由于该试剂对类似的噻苯乙酰化合物的氧化，已证明其能迅速将噻苯基酮氧化为苯基酮。四苯基环戊二烯酮8与三聚物迅速反应，生成3,4,5,6-四苯基-2(1H)-吡啶酮10（56%）。对于所有这些反应，提出了单体Cl–SN作为反应物种的可能机制。
• An Operationally Simple One-Step Chemo- and Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-5-Hydroxy-2-phosphono-2,5-dihydrofurans
  作者：Marwa Hermi、Werner Kaminsky、Cherif Ben Nasr、Soufiane Touil

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468986

  日期：2018.7.4

  we now report an efficient chemoand diastereoselective one-step synthesis of unprecedented cis-5-hydroxy-2phosphono-2,5-dihydrofurans, through the potassium carbonate-promoted reaction of dialkyl phosphites with 2-ene-1,4-diones, at room temperature. This protocol, which uses easily prepared 2-ene-1,4-diones and commercially available dialkyl phosphites as starting materials, is endowed with several

  2,5-二氢呋喃是许多生物活性化合物中有价值的结构基序。事实上，它们是许多天然底物的等排类似物，特别是核糖和脱氧核糖碳水化合物，它们是合成具有显着抗病毒作用的核苷类似物的基石。在 2,5-二氢呋喃环系统上引入膦酸酯官能团，可能对增强这些分子的生物学特性以及合成转化导致核苷膦酸酯非常感兴趣，近年来，核苷膦酸酯已在药物中得到应用。发现，作为有希望的抗 HIV 药物（图 1）。关于制备带有膦酸基团的 2,5-二氢呋喃的文献调查只显示了一些具体的合成路线，其中大部分涉及难以获得的α-羟基膦酰基丙二烯的金属催化环异构化。因此，从容易获得的起始原料合成其他种类的膦酰化 2,5-二氢呋喃的通用、灵活和低成本的方法具有重要意义。考虑到这一点，并且为了继续我们对开发杂环膦酸酯合成的有效方案的兴趣，我们现在报告了前所未有的 cis-5-hydroxy-2phosphono-2,5-dihydrofurans
• Synthesis of cyclic nitrone and 1,2-oxazine from 1,2,4-triaryl-but-2-ene-1,4-dione and hydroxylamine
  作者：MUTHUPANDI NAGARAJ、MURUGAN INIYA、MUTHUSAMY BOOMINATHAN、SHANMUGAM MUTHUSUBRAMANIAN、NATTAMAI BHUVANESH

  DOI：10.1007/s12039-012-0276-7

  日期：2012.7

  The reaction of hydroxylamine hydrochloride with differently substituted phenyldibenzoylethylene has been investigated. Both cyclic nitrone and 1,2-oxazine have been isolated and characterized by one- and two-dimensional NMR data and also by single crystal X-ray analysis. The reaction of hydroxylamine hydrochloride with differently subtituted phenyldibenzoylethylene has been investigated. Both cyclic

  已经研究了羟胺盐酸盐与不同取代的苯基二苯甲酰基乙烯的反应。环状硝酮和1,2-恶嗪均已分离，并通过一维和二维NMR数据以及单晶X射线分析进行了表征。 已经研究了羟胺盐酸盐与不同取代的苯基二苯甲酰基乙烯的反应。环状硝酮和1,2-恶嗪均已分离，并通过一维和二维NMR数据以及单晶X射线分析进行了表征。
• Establishment of atropisomerism in 3-indolyl furanoids: a synthetic, experimental and theoretical perspective
  作者：Sourav Chatterjee、Pinaki Bhattacharjee、Glenn L. Butterfoss、Anushree Achari、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1039/c9ra05350f

  日期：——

  A number of axially chiral 3-indolyl furanoids have been synthesized and the individual enantiomers are found to be configurationally stable and isolable at room temperature.

  已经合成了一些轴手性的3-吲哚基呋喃衍生物，并且发现各个对映体在室温下具有构型稳定性并且可以分离。