N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboxamide) | 844868-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboxamide)
• 英文别名: N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；PDIF-Br2；N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-Bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-bisdicarbimide；11,22-dibromo-7,18-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 844868-45-7
• 化学式: C₃₂H₁₀Br₂F₁₄N₂O₄
• 分子量: 912.228
• InChiKey: JBRXZAINZXTMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboxamide) 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ruediger; Oh, Joon Hak; Sun, Ya-Sen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6215 - 6228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 环丁砜 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N,N'-bis(1H,1H-perfluorobutyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  本发明涉及氟化的莱烯四羧酸衍生物，以及它们的制备方法和用途，特别是作为n型半导体。

  公开号：

  US08350035B2

文献信息

• Perylene n-type semiconductors and related devices
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050176970A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Mono- and diimide perylene and naphthalene compounds, N- and core-substituted with electron-withdrawing groups, for use in the fabrication of various device structures.

  单亚胺和二亚胺苝和萘化合物，N-和核取代为电子受体基团，用于制备各种器件结构。
• Asymmetric perylene bisimide dyes with strong solvatofluorism
  作者：Ming-Hui Luo、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.033

  日期：2013.11

  dipole moments than those of the symmetric perylene bisimide 3; the dipole moments of these compounds have been estimated using density functional theory calculations and the Lippert–Mataga equation. Furthermore, these dyes (1–3) display good thermal stability as well as good optical stability and reversible redox properties. Their spectroscopic properties in various conditions and complementary time-dependent

  合成了两种不对称的per双酰亚胺染料，1-氰基-7-哌啶基yl双酰亚胺（1）和1-溴-7-哌啶基per双酰亚胺（2）。这些分子经历激发态的分子内电子转移反应，导致独特的电荷转移发射，其峰值波长表现出很强的溶剂致变色作用。它们显示出比对称per双酰亚胺3更大的基态和激发态偶极矩。这些化合物的偶极矩已使用密度泛函理论计算和Lippert-Mataga方程进行了估算。此外，这些染料（1 - 3）具有良好的热稳定性以及良好的光学稳定性和可逆的氧化还原特性。报道了它们在各种条件下的光谱性质以及与时间有关的密度泛函理论的补充。
• 1,6- and 1,7-Regioisomers of Dicyano-Substituted Perylene Bisimides: Synthesis, Optical and Electrochemical Properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Che-Wei Chang、Chi-Wei Lin、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1002/jccs.201400191

  日期：2015.3

  dicyano‐substituted perylene bisimides (1,6‐C and 1,7‐C) were synthesized and successfully isolated from their regioisomeric mixture using conventional methods of separation, and subsequently characterized by 400 MHz 1H NMR spectroscopy. This is the first time that the 1,6‐dicyanoperylene bisimide 1,6‐C has been obtained in pure form. Moreover, the optical and electrochemical properties of 1,6‐C and 1,7‐C

  在这项研究中，合成了二氰基取代的bi双酰亚胺（1,6- C和1,7- C）的1,6-和1,7-区域异构体，并使用常规分离方法成功地从它们的区域异构体混合物中分离出来，随后通过400 MHz 1 H NMR谱表征。这是首次以纯净形式获得1,6-二氰基亚丙基双酰亚胺1,6- C。此外，1,6-光学和电化学性能Ç和1,7- Ç被认为是几乎相同的。报告了对两种染料进行的随时间变化的密度泛函理论计算，以合理化其电子结构和光学性质。
• Process for preparing a crystalline organic semiconductor material
  申请人：BASF SE

  公开号：US10224485B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided are a process for preparing a crystalline organic semiconductor material wherein the conditions of crystallization lead to the formation of crystals at the gas liquid interface having advantageous semiconductor properties, the obtained crystalline organic semiconductor material and the use thereof for the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors and organic solar cells.

  本发明提供了一种制备结晶有机半导体材料的工艺，在该工艺中，结晶条件导致在气液界面上形成具有良好半导体特性的晶体，所获得的结晶有机半导体材料及其用于生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管和有机太阳能电池。
• Organic semiconductor composition comprising a liquid medium
  申请人：BASF SE

  公开号：US10454037B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are a novel semiconductor composition comprising at least one organic semiconductor in a liquid medium and the use thereof the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors, organic solar cells, light-emitting diodes and sensors.

  本发明公开了一种新型半导体组合物，该组合物由液体介质中的至少一种有机半导体组成，并利用该组合物生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管、有机太阳能电池、发光二极管和传感器。