5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone | 126517-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-(2-propenyl)-；2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 126517-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 285.555
• InChiKey: KKSPRMWQDCCVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-allyl-3-methoxycyclopent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 72 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇钠 、 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Ismailov, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 2022 - 2023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Dichloro-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione derivatives in the reaction with CrCl2
  作者：V. A. Egorov、L. M. Khalilov、E. S. Mescheryakova、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11172-021-3066-x

  日期：2021.1

  The reactions of 2,4-dichloro-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione and its 2-allyl derivative with CrCl2 were studied. Both reactions are accompanied by the saturation of the cyclopentenone double bond and the simultaneous reductive dechlorination of chlorine-containing centers. The structure of the final allyl-containing product was determined by X-ray diffraction.

  研究了2,4-二氯-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）环戊-4-烯-1,3-二酮及其2-烯丙基衍生物与CrCl 2的反应。两个反应都伴随有环戊烯酮双键的饱和和含氯中心的同时还原性脱氯。通过X射线衍射确定最终的含烯丙基产物的结构。
• New Conjugates of Di- and Trichlorocyclopentenones with Amino Derivatives of Adamantane and Amino Acids
  作者：V. A. Egorov、A. M. Galeeva、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、N. A. Ivanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018070059

  日期：2018.7

  Reactions of di- and trichlorocyclopentenones with adamantan-1-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and amino acids (histidine, L-proline, L-methionine methyl ester hydrochloride) afforded the corresponding enamino ketones.

  二氯和三氯环戊烯酮与金刚烷-1-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和氨基酸（组氨酸，L-脯氨酸，L-甲硫氨酸甲酯盐酸盐）的反应得到相应的烯氨基酮。
• New Differently Functionalized Cyclopentenediones
  作者：V. A. Egorov、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428019120091

  日期：2019.12

  reacted with highly nucleophilic secondary (diethylamine, morpholine, N-methylpiperazine, piperidine) and primary amines (allylamine) under mild conditions (methanol, 20°C, 24 h) to give products of substitution of the 4-chlorine atom in 60–87% yield. The reaction of the same compound with a weak nitrogen nucleophile, imidazole, afforded 4-(1H-imidazol-1-yl) derivative in a low yield (25%). Methionine

  2-烯丙基-2,4-二氯-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）环戊-4-烯-1,3-二酮与高度亲核的仲（二乙胺，吗啉，N-甲基哌嗪，哌啶）和伯反应胺（烯丙胺）在温和的条件下（甲醇，20°C，24小时）以60-87％的产率得到4-氯原子的取代产物。相同化合物与弱氮亲核试剂咪唑的反应得到4-（1 H-咪唑-1-基）衍生物的收率低（25％）。蛋氨酸甲酯盐酸盐在甲醇钾氢氧化物中不能与2-烯丙基-2,4-二氯-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）环戊-4-烯-1,3-二酮反应；相反，获得55％的2-烯丙基-2-氯-4-甲氧基-5-（2，4，6-三甲氧基苯基）环戊-4-烯-1，3-二酮。在氢化钠存在下，与2-硫烷基乙酸甲酯的反应产生了甲基[[4-烯丙基-4-氯-3,5-二氧-2-（2,4,6-三甲氧基苯基）环戊-1-烯-1-乙酸基]硫烷基}酯，收率47％。
• Diastereofacial selectivity in reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl- and 2,3-dichloro-3-diethylamino-4-oxo-5-aIlylcycIopent-2-en-1-ones with MeMgI
  作者：M. S. Miftakhov、R. M. Khalikov、A. A. Fatykhov、R. R. Akhmetvaleev

  DOI：10.1007/bf00707069

  日期：1995.6

  Cyclopentenones1 and2 react with MeMgI to give predominantlytert-aicohols3 and5 of opposite configurations.

  环戊烯酮 1 和 2 与 MeMgI 反应主要生成相反构型的叔醇 3 和 5。
• Chromium(II) chloride as a highly selective (C(5)-dechlorinating agent for functionalized 2,3,5-trichlorocyclopent-2-en-1-ones
  作者：R. R. Akhmetvaleev、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02502954

  日期：1997.9

  Abstract(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy- and (±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones undergo regioselective reductive C(5)-dechlorination under the action of CrCl2 to give the corresponding 2,3-dichlorocyclopentenones.

  摘要(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-和(±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1 -ones 在 CrCl2 的作用下进行区域选择性还原 C(5)-脱氯，得到相应的 2,3-二氯环戊烯酮。