2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl-cyclopent-2-en-1-one | 135781-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-Dichloro-4,4-dimethoxy-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 135781-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 251.109
• InChiKey: IOAGOTAZDCSNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl-cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-Allyl-2,3-dichloro-4-hydroxy-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 78 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone 在 chromium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,3-dichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铬 (II) 作为高选择性 (C(5)-脱氯剂，用于官能化 2,3,5-trichlorocyclopent-2-en-1-one)

  摘要：

  摘要(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-和(±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1 -ones 在 CrCl2 的作用下进行区域选择性还原 C(5)-脱氯，得到相应的 2,3-二氯环戊烯酮。

  DOI：

  10.1007/bf02502954

文献信息

• (±)-2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-one and its 5-allyl-substituted derivative in conjugated 1,4-addition with dimethyldilithium cyanocuprate
  作者：R. R. Akhmetvaleev、N. A. Ivanova、L. R. Imaeva、T. A. Belogaeva、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503779

  日期：1997.11

  (+/-)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxycyclopent reacts with Me2CuCNLi2 to give depending on conditions the corresponding 3-methyl substituted cyclopentenone (Ad(N)E adduct) or a mixture of unsaturated acyclic acids formed as the result of abnormal cleavage reaction of C(1)-C(2) bond in the trichorocyclopentenone. Reactions of conjugated 1,4-addition of Me2CuCNLi2 to (+/-)-5-allyl-2,3,5-trichloto-4,4-dimethoxycyclopent 1-one lead to products of replacement of vinylic Cl atom at C(3) by Me group and those of C(5)-dechlorination.

  (+/−)-2,3,5-三氯-4,4-亚乙基二氧环戊烷与 Me₂CuCNLi₂ 反应，在不同条件下生成相应的 3-甲基取代的环戊烯酮（Ad(N)E 加成物），或由三氯环戊烯酮中 C(1)-C(2)键异常断裂反应生成的不饱和脂肪酸混合物。Me₂CuCNLi₂ 对 (+/−)-5-烯丙基-2,3,5-三氯-4,4-二甲氧基环戊酮-1 的共轭 1,4-加成反应，导致 C(3)位的乙烯基氯原子被甲基取代以及 C(5)位的脱氯产物生成。
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 72 - 78
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Velder, Ya. L.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Trichlorocyclopentenone conjugates with amino acids. Isolation and structure of diastereomerically pure N-[(4R)-4-allyl-2,4-dichloro-5,5-dimethoxy-3-oxocyclopent-1-en-1-yl]-L-methionine methyl ester
  作者：V. A. Egorov、L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s107042801512009x

  日期：2015.12

  N-[(4R)-Allyl-2,4-dichloro-5,5-dimethoxy-3-oxocyclopent-1-en-1-yl)-L-methionine methyl ester has been isolated from the diastereoisomer mixture, and its structure has been proved by X-ray analysis.
• ISMALOV, S. A.;BELDER, YA. L.;MIFTAXOV, M. S.;TOLSTIKOV, G. A., SINTEZ I ISSLED. PROSTAGLANDINOV, MINSK,(1989) S. 48
  作者：ISMALOV, S. A.、BELDER, YA. L.、MIFTAXOV, M. S.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 78 - 82
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Velder, Ya. L.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——