(E)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol | 91153-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 91153-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RYWWPPIMGPNWAH-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 tert-butyl [1-(hydroxymethyl)-1-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates

  摘要：

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289537
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-phenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙烯基环状碳酸酯的S N 2'烯丙基-烷基和烯丙基-硼烷基的偶联

  摘要：

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02947

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF trans-2-SUBSTITUTED-2-BUTENE-1,4-DIOLS FROM 2-BUTYNE-1,4-DIOL VIA NUCLEOPHILIC ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS
  作者：Yoshio Ishino、Kohji Wakamoto、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/cl.1984.765

  日期：1984.5.5

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols were readily obtained by reactions of 2-butyne-1,4-diol with Grignard reagents in good yields.

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols 很容易通过 2-butyne-1,4-diol 与 Grignard 试剂以良好的产率反应获得。
• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。
• Silva, Anthony N. De; Francis, Craig L.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1657 - 1672
  作者：Silva, Anthony N. De、Francis, Craig L.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• ISHINO, YOSHIO;WAKAMOTO, KOHJI;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. LETT., 1984, N 5, 765-768
  作者：ISHINO, YOSHIO、WAKAMOTO, KOHJI、HIRASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates
  作者：Aigars Jirgensons、Kristine Klimovica、Liene Grigorjeva、Ansis Maleckis、Juris Popelis

  DOI：10.1055/s-0031-1289537

  日期：2011.12

  Bistrichloroacetimidates derived from 2-substituted but-2-ene-1,4-diols are transformed into 4-substituted 4-vinyloxazolines in high yields and excellent regioselectivities when Lewis acids AlCl3, FeCl3, TMSOTf, BF3˙OEt2, and AgBF4 are used as catalysts as well as with the Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4 catalytic system. Lower regioselectivity is achieved with a neutral PdCl2(MeCN)2 catalyst and this could be a consequence of a switch to a competitive but less selective reaction mechanism. It is demonstrated that 4-substituted 4-vinyloxazolines can be efficiently transformed to N-Boc-protected C -quaternary vinylglycinols in a one-pot procedure.

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。