propargyl-PEG-4-bromide | 1308299-09-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl-PEG-4-bromide
• 英文别名: Propargyl-PEG4-bromide；3-[2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 1308299-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: BITLDNUKJCDASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

生物活性

生物活性

Propargyl-PEG4-Br 是一种 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类。它可用于合成一系列 PROTAC 分子。作为一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC 连接桥，Propargyl-PEG4-Br 广泛应用于抗体药物结合物 (ADCs) 的制备。

靶点

非可裂解连接桥（Non-cleavable）与 PEG （聚乙二醇）的关系如下：

Non-cleavable
PEGs

体外研究

PROTACs 包含两种不同的配体，通过一个连接子相连；一种是 E3 泛素连接酶的配体，另一种是靶蛋白的配体。利用细胞内泛素-蛋白酶体系统，PROTAC 可选择性地降解目标蛋白质。

ADCs 则由抗体组成，该抗体通过 ADC 连接桥与 ADC 胺类毒素相连。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl-PEG-4-bromide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(4-(5-((4-(13-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluoro phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Systematic Structural Modifications on the Antibacterial Activity of Novel Oxazolidinones

  摘要：

  合成了一系列含有四乙二醇（TEG）三氮唑和糖精基团的新型恶唑烷酮类化合物，并测试它们对选定的革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。4-TEG-三氮唑衍生物通过“点击反应”制备。引入TEG和糖精基团并未提高抗菌活性。通过“点击化学”方法制备的三种含核苷的恶唑烷酮类化合物仅表现出微弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157340611794072670
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四聚乙二醇-对甲苯磺酸酯 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以7.5 g的产率得到propargyl-PEG-4-bromide
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Systematic Structural Modifications on the Antibacterial Activity of Novel Oxazolidinones

  摘要：

  合成了一系列含有四乙二醇（TEG）三氮唑和糖精基团的新型恶唑烷酮类化合物，并测试它们对选定的革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。4-TEG-三氮唑衍生物通过“点击反应”制备。引入TEG和糖精基团并未提高抗菌活性。通过“点击化学”方法制备的三种含核苷的恶唑烷酮类化合物仅表现出微弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157340611794072670

文献信息

• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20190367488A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides compounds and compositions capable of extending lifespan, and methods of use thereof.

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及其使用方法。
• An Activatable Near-Infrared Fluorescence Probe for in Vivo Imaging of Acute Kidney Injury by Targeting Phosphatidylserine and Caspase-3
  作者：Jianhui Weng、Yuqi Wang、Yan Zhang、Deju Ye

  DOI：10.1021/jacs.1c08898

  日期：2021.11.3

  Renal-clearable and target-responsive near-infrared (NIR) fluorescent imaging probes have been promising for in vivo diagnosis of acute kidney injury (AKI). However, designing an imaging probe that is renal-clearable and concurrently responsive toward multiple molecular targets to facilitate early detection of AKI with improved sensitivity and specificity is challenging. Herein, by leveraging the receptor-mediated

  肾脏可清除且目标响应的近红外 (NIR) 荧光成像探针有望用于急性肾损伤 (AKI) 的体内诊断。然而，设计一种可被肾脏清除且同时对多个分子靶点有反应的成像探针，以促进 AKI 的早期检测，同时提高灵敏度和特异性，具有挑战性。在此，通过利用受体介导的结合和保留效应以及酶触发的荧光激活，我们使用“一锅顺序点击反应”方法设计并合成了可激活的小分子近红外荧光探针（ 1-DPA 2 ）。 1-DPA 2可以靶向外化的磷脂酰丝氨酸 (PS) 和活性 caspase-3 (Casp-3) 这两种细胞凋亡的重要生物标志物，产生增强的 808 nm NIR 荧光和高信号背景比 (SBR)，适合最早在顺铂治疗后 24 小时检测小鼠中顺铂诱导的 AKI 的发作。我们不仅监测 AKI 进展时小鼠肾脏中 Casp-3 的逐渐激活，还可以通过实时荧光报告 AKI 小鼠在N-乙酰-l-半胱氨酸 (NAC) 治疗后肾功能的逐渐恢复情况通过1-DPA
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252396A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral RSV F protein (e.g., Presatovir, MDT 637, JNJ 179, or an analog thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., RSV infections).

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒RSV F蛋白抑制剂（例如Presatovir、MDT 637、JNJ 179或其类似物）的共轭物，连接到一个Fc单体、一个Fc结构域和Fc结合肽、一种白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽。特别是，这些共轭物可以用于治疗病毒感染（例如RSV感染）。
• Lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives are active against vancomycin- and teicoplanin-resistant enterococci
  作者：Zsolt Szűcs、Ilona Bereczki、Magdolna Csávás、Erzsébet Rőth、Anikó Borbás、Gyula Batta、Eszter Ostorházi、Réka Szatmári、Pál Herczegh

  DOI：10.1038/ja.2017.2

  日期：2017.5

  A selection of nine derivatives of teicoplanin pseudoaglycon were tested in vitro against clinical vancomycin-resistant Enterococcus strains possessing vanA, vanB or both genes. The bacteria were characterized by PCR for the identification of their resistance genes. The tested compounds contain lipoic acid, different carbohydrates and aryl groups as lipophilic moieties. About one-third of the teicoplanin-resistant

  在体外针对具有vanA，vanB或两个基因的临床耐万古霉素肠球菌菌株测试了teicoplanin伪糖苷配基的9种衍生物。通过PCR表征细菌以鉴定其抗性基因。所测试的化合物包含硫辛酸，不同的碳水化合物和芳基作为亲脂性部分。已显示约三分之一的替考拉宁抗性菌株对一种或多种糖肽衍生物敏感。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES COMPRISING ANTI-B7-H3 ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES ANTICORPS ANTI-B7-H3
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021260438A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates (ADCs) wherein one or more active agents are conjugated to an anti-B7-H3 antibody through a linker. The linker may comprise a unit that covalently links active agents to the antibody. The disclosure further relates to monoclonal antibodies and antigen binding fragments, variants, multimeric versions, or bispecifics thereof that specifically bind B7-H3, as well as methods of making and using these anti-B7-H3 antibodies and antigen-binding fragments thereof in a variety of therapeutic, diagnostic and prophylactic indications

  本公开涉及抗体药物结合物（ADCs），其中一个或多个活性剂通过连接剂与抗B7-H3抗体结合。连接剂可能包括一个单位，将活性剂共价连接到抗体上。本公开进一步涉及特异性结合B7-H3的单克隆抗体和抗原结合片段、变体、多聚体版本或双特异性抗体，以及在各种治疗、诊断和预防适应症中制备和使用这些抗B7-H3抗体和抗原结合片段的方法。