prop-2'-ynyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate | 1400262-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prop-2'-ynyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: propargyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate；(3beta)-3-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid, 2-propyn-1-yl ester；prop-2-ynyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1400262-27-2
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃
• 分子量: 494.758
• InChiKey: WAFZCVHWPIEKKN-ODLWIBRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基甲酰胺：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2'-ynyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methoxycarbonyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic evaluation of novel ester-triazole-linked triterpenoid–AZT conjugates

  摘要：

  Betulinic acid and analogous naturally occurring triterpenoid acids were transformed into the corresponding propargyl esters and subsequently deployed as substrates for a click chemistry-mediated coupling with azidothymidine (AZT) en route to novel 1,2,3-triazole-tethered triterpenoid-AZT conjugates. Twelve new hybrids were thus prepared and assessed in terms of their cytotoxic activity, revealing an interesting anticancer activity of five triterpenoid-AZT hybrids on KB and Hep-G2 tumor cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.079
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 prop-2'-ynyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  合成和1,3,4-或1,2,5-恶二唑杂种的细胞毒性从乌苏烷和羽扇烷核心栓与1,2,3-三唑

  摘要：

  Ursane 和 lupane 型（1-（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基和（1-（（4 -methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 杂化物是通过 1,3-环加成反应制备的 唑-衍生的叠氮化物具有连接到三萜核心的 C-3 和 C-28 位的炔酯，并测试了细胞毒性。1,3,4-恶二唑的杂合化合物连接在三萜骨架的 3-和 28- 位上通过三唑间隔基和 1,2,5-恶二唑或 1,3,4-恶二唑的组合，与琥珀酸酯接头和 1,2 相连， 3-三唑在乌苏烷骨架的位置3-，是相对于所有测试的癌细胞不活动的。最终，呋喃烷片段和连接到三萜骨架 C-28 位置的 1,2,3-三唑的组合显示出对 MCF-7 和 HepG2 细胞的显着细胞毒活性。熊果酸与 (

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108698

文献信息

• Conjugation of a Nonspecific Antiviral Sapogenin with a Specific HIV Fusion Inhibitor: A Promising Strategy for Discovering New Antiviral Therapeutics
  作者：Chao Wang、Lu Lu、Heya Na、Xiangpeng Li、Qian Wang、Xifeng Jiang、Xiaoyu Xu、Fei Yu、Tianhong Zhang、Jinglai Li、Zhenqing Zhang、Baohua Zheng、Guodong Liang、Lifeng Cai、Shibo Jiang、Keliang Liu

  DOI：10.1021/jm500763m

  日期：2014.9.11

  fusion inhibitor. In this paper, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship (SAR) of a group of hybrid molecules in which bioactive triterpene sapogenins were covalently attached to the HBD-containing peptides via click chemistry. We found that either the triterpenes or peptide part alone showed weak activity against HIV-1 Env-mediated cell–cell fusion, while the hybrids generated

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。
• A convergent synthesis of novel alkyne–azide cycloaddition congeners of betulinic acid as potent cytotoxic agent
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Santosh K. Rath、Nidhi Gupta、Arem Qayum、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.002

  日期：2017.7

  possess most promising cytotoxic potential. The compound 11h was one of the most active compounds, with IC50 values in the range of 4–6 &mgr;M against all the five cancer cell lines. The results of this study suggested that derivatives with free –OH (11c, 11d and 11g) and free –COOH (11h and 13a) substitutions in the triazole moiety introduced at the C‐28 position significantly improved the anti‐tumor activity

  &NA; 为了从桦木酸 (BA) 开发有效的抗肿瘤剂，通过使用 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应设计并合成了一系列 C-28 衍生的 1,2,3-三唑基衍生物反应。通过 MTT 法对所有衍生物对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估：肺 (A549)、结肠 (HCT116)、前列腺 (PC3)、胰腺 (MIA PaCa-2) 和乳腺癌 (T47D)。数据显示，化合物 11c、11d、11g、11h 和 13a 具有最有希望的细胞毒性潜力。化合物11H是最活跃的化合物中的一种，具有4-6＆经理的范围内的IC 50个值; M对所有五个癌细胞系。这项研究的结果表明，带有游离 -OH (11c, 11d 和 11g) 和在 C-28 位置引入的三唑部分中的游离 -COOH（11h 和 13a）取代显着提高了抗肿瘤活性，并且可能是从 BA 合成有效抗癌先导物的有利位置。在
• Betulinic acid derivatives: a new class of α-glucosidase inhibitors and LPS-stimulated nitric oxide production inhibition on mouse macrophage RAW 264.7 cells
  作者：Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Rajaram Azad、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/14786419.2018.1462182

  日期：2019.9.17

  Chemical manipulation studies were conducted on betulinic acid (1), twenty-one new rationally designed analogues of 1 with modifications at C-28 were synthesized for their evaluation of inhibitory effects on α-glucosidase and LPS-stimulated nitric oxide production in mouse macrophage RAW 264.7 cells. Compound 2 (IC50 = 5.4 μM) exhibited an almost 1.4-fold increase in α-glucosidase inhibitory activity

  对桦木酸（1）进行了化学操作研究，合成了二十一种经过合理设计的新的类似物1（在C-28处进行了修饰），以评估其对α-葡萄糖苷酶和LPS刺激的小鼠巨噬细胞RAW中一氧化氮生成的抑制作用264.7细胞。化合物2（IC 50 = 5.4μM）对酵母α-葡萄糖苷酶的α-葡萄糖苷酶抑制活性提高了近1.4倍，而类似物5（IC 50 16.4μM）和11（IC 50 16.6μM）增强了2倍对抑制NO产生的活性比桦木酸高。
• Synthesis and cytotoxicity of new alkyne derivatives of pentacyclic triterpenoids
  作者：E. Yu. Yamansarov、I. V. Saltykova、S. V. Kovalev、R. A. Petrov、D. O. Shkil’、E. I. Seleznev、E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga

  DOI：10.1007/s11172-019-2496-1

  日期：2019.4

  Pentacyclic triterpene hydroxy acids were transformed into acetylene-containing derivatives: propargyl esters at the carboxy group and O-(hex-5-ynoyl) derivatives at the hydroxy group. The cytotoxicity of the synthesized compounds was examined against HepG2 and Huh7 hepatocarcinoma cells and PC3 prostate cancer cells. The primary analysis of the structure—activity relationships was performed; glycyrrhetic

  五环三萜羟基酸被转化为含乙炔的衍生物：羧基上的炔丙酯和羟基上的 O-(hex-5-ynoyl) 衍生物。检查合成化合物对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞和 PC3 前列腺癌细胞的细胞毒性。进行了结构-活性关系的初步分析；在引入炔部分后，甘草次酸衍生物显示出最大的细胞毒性增强。
• Synthesis and Anticancer Activity of Dimeric Polyether Ionophores
  作者：Michał Sulik、Ewa Maj、Joanna Wietrzyk、Adam Huczyński、Michał Antoszczak

  DOI：10.3390/biom10071039

  日期：——

  approaches to generate original derivatives of ionophores. However, a definitely less explored avenue is the synthesis and functional evaluation of their multivalent structures. Thus, in this paper, we describe the synthetic access to a series of original homo- and heterodimers of polyether ionophores, in which (i) two salinomycin molecules are joined through triazole linkers, or (ii) salinomycin is

  聚醚离子载体代表一组天然的脂溶性生物分子，具有广泛的生物活性，从抗菌活性到抗癌活性。在这种情况下，三个化合物似乎特别有趣，它们分别是拉沙酸，莫能菌素和盐霉素，因为它们能够选择性靶向多种来源的癌细胞，包括癌症干细胞。由于其强大的生物活性和丰富的可用性，世界各地的一些研究小组已成功地采用半合成方法来生成离子载体的原始衍生物。然而，绝对少有人探索的途径是其多价结构的合成和功能评估。因此，在本文中，我们描述了对一系列原始的聚醚离子载体的同二聚体和异二聚体的合成途径，其中（i）两个盐霉素分子通过三唑接头连接，或（ii）盐霉素与拉沙酸，莫能菌素或桦木酸伴侣结合形成“混合”二聚体结构。值得注意的是，所有11种产品均在体外测试了其对一组六种癌细胞系（包括对阿霉素耐药的结肠腺癌LoVo / DX细胞系）的抗增殖活性。五个二聚体（14 - 15，17 - 18和22）被确定为低于参考剂更有效（即，两个母体化合