6-Vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 191985-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: 6-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 191985-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JFAKQOGEUXDCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Vinigrol. First Construction of the Tricyclic Ring System

  摘要：

  The first synthesis of a functionalized tricyclic skeleton of vinigrol is described. The key step involved an anionic oxy-Cope rearrangement of bicyclic allylic alcohol 18, readily prepared by highly stereoselective addition of vinyl magnesium chloride to the hydroxy enone 15b. Introduction of the tertiary hydroxy group at carbon 8a was achieved by an unexpected hydration of 30 with aqueous trifluoroacetic acid.

  DOI：

  10.1021/jo970343o
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octane-2,6-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 Li(TMS)2 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双环[2.2.2]辛烷-2-酮的亲核加成反应中，羟基对π面选择性的意外影响

  摘要：

  在双环[2.2.2] octan-2-ones中添加格氏试剂后，观察到羟基对π面选择性的前所未有的遥远影响，亲核性攻击是由受阻较严重的面部发生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02032-2