(1R)-2-endo-bromoacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 325483-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-bromoacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-bromo-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]ethanone
• CAS: 325483-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 347.368
• InChiKey: UZFXZBVFRYOHGH-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-endo-bromoacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 silica gel 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ((1R,2R,4R)-2-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-((S)-3-methyl-oxiranyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的α-溴代酮，用于不对称的darzens反应

  摘要：

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo001031f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-endo-2-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-2-endo-bromoacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的α-溴代酮，用于不对称的darzens反应

  摘要：

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo001031f