7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime | 106937-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime
• 英文别名: 7-chloro-N'-hydroxy-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboximidamide
• CAS: 106937-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 305.724
• InChiKey: OMYWEBATCXKXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并二氮杂䓬类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并二氮杂类化合物及其制备方法。该化合物对于EVT201的质量研究有着重要的价值，可作为有关物质对照品检测EVT201中降解产物的含量，为进一步控制EVT201的产品质量提供了保障，有助于提高药品质量，降低用药风险。

  公开号：

  CN112661759A
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂receptor受体部分激动剂：恶二唑基咪唑并苯并二氮杂s。

  摘要：

  报道了一系列与苯二氮卓拮抗剂Ro 15-1788（2a）有关的咪唑基苯并二氮杂卓的恶二唑衍生物的合成和生化评估。尽管恶二唑环被看作是酯键的等排替代物，但观察到结构活性趋势上的显着差异。具体而言，相对于相应的酯，恶二唑9-12始终具有增加的受体功效（通过测量GABA位移证明）。另外，与经典的激动剂如地西epa形成鲜明对比的是，通过7-而不是8-卤素取代基增强了对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。根据最初基于2a的X射线结构的六点受体结合模型讨论了结果。为了比较，确定了分别具有6-氧代和6-苯基基团的两种代表性恶二唑衍生物10h和12o的晶体结构，并将数据纳入了改良的结合模型中，以说明这些化合物的更高功效。结论是2a的拮抗行为取决于酯羰基氧的氢键受体性质，而对于恶二唑系列，该位点位于咪唑氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00130a010
• 作为试剂：
  描述：

  7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carbonitrile 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 水 在 氩 、 7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  Method of making diazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制造通式I的二氮平衍生物的方法，其中R1是低碳基且R2是氢，或者R1和R2在一起是—（CH2）n—，n为2或3；R3是卤素、低碳基、低烷氧基，m为0、1或2；R4是氢或低碳基。通式I的化合物是制造咪唑[1,5-a][1,4]二氮平衍生物的有价值中间体产品，例如7-氯-3-(5-二甲氨基甲基-[1,2,4]噁唑-3-基)-5-甲基-4,5-二氢-咪唑[1,5-a][1,4]苯并二氮平-6-酮，这些二氮平衍生物显示出卓越的精神药理学特性，作为中枢苯二氮平受体的激动剂。

  公开号：

  US06281353B1

文献信息

• Imidazodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05665718A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. is one of the residues ##STR2## Q is one of the residues ##STR3## R.sup.1 and R.sup.2 each independently are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxy-lower alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)-cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)-cycloalkyl-lower alkyl, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, di-lower alkylamino-lower alkyl or aryl-lower alkyl or together with the nitrogen atom are a 5- to 8-membered membered heterocycle optionally containing a further hetero atom or a fused benzene ring, R.sup.3 is hydrogen and R.sup.4 is lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together are dimethylene or trimethylene and R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or nitro, the compounds of formula I having the (S) configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma. when R.sup.3 and R.sup.4 together are dimethylene or trimethylene, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds and salts have pronounced anxiolytic, anticonvulsant, muscle relaxant and sedative-hypnotic properties.

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中A与标记为α和β的两个碳原子共同构成##STR2##中的一个残基；Q是##STR3##中的一个残基；R1和R2各自独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级羟基烷基、低级烷氧基-低级烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-低级烷基、氨基-低级烷基、低级烷基氨基-低级烷基、二低级烷基氨基-低级烷基或芳基-低级烷基，或者与氮原子共同形成一个含有另外一种杂原子或一个融合的苯环的5至8成员的杂环；R3是氢，R4是低级烷基，或者R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基；R5和R6各自独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基或硝基；当R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基时，相对于标记为γ的碳原子，本发明的公式I化合物具有(S)构型，以及它们的药物可接受的酸加成盐。这些化合物和盐具有显著的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠性质。
• 二氮杂䓬衍生物的制备方法及其中间体
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN113045574A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及药品有用的二氮杂衍生物的制备方法及其中间体，所述制备方法包括：(1)在有机溶剂中，在缩合剂作用下，化合物2与化合物3进行缩合反应得到化合物4；(2)化合物4升温进行关环反应即可。该合成方法路线操作简单，缩短了反应步骤和后处理方式，不仅收率高，避免了使用氯乙酰氯、二甲胺等环境不友好物料，得到的产品纯度也较高，大大降低了生产成本，适用于工业化生产。
• Imidazodiazepine derivative
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06391873B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The present invention relates to compound 7-Chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one (I) and to the use of the compound of formula I for the manufacture of medicaments to be used as anxiolytic and/or anticonvulsant and/or non-sedative sleep-inducing medicaments.

  本发明涉及化合物7-氯-3-(5-二甲氨基甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基)-5-甲基-4,5-二氢咪唑[1,5-a][1,4]苯二氮平-6-酮(I)，以及使用公式I的化合物制备药物，用作抗焦虑、抗惊厥和/或非镇静性催眠药物。
• Oxadiazolylimidazobenzodiazepines, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0202441A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Compounds of formula wherein x is Cl, Br, F, CF3, CH3 or CN. and pharmaceutical compositions thereof. The compounds are useful in amelio-rating central nervous system ailments therewith, especially convulsions and anxiolytic states. A novel intermediate and process for its production are also disclosed.

  式中 x 为 Cl、Br、F、CF3、CH3 或 CN 的化合物及其药物组合物。 这些化合物可用于缓解中枢神经系统疾病，尤其是抽搐和抗焦虑状态。 还公开了一种新型中间体及其生产工艺。
• Imidazodiazepine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0672666B1

  公开（公告）日：2001-07-25