7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one | 172410-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-(5-chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one；7-chloro-3-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 172410-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₅O₂
• 分子量: 364.191
• InChiKey: BQDNOTJWILKDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one 在 二甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepine derivative

  摘要：

  本发明涉及化合物7-氯-3-(5-二甲氨基甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基)-5-甲基-4,5-二氢咪唑[1,5-a][1,4]苯二氮平-6-酮(I)，以及使用公式I的化合物制备药物，用作抗焦虑、抗惊厥和/或非镇静性催眠药物。

  公开号：

  US06391873B1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime 、 氯乙酸酐 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以There were obtained 6.63 g (57%) of 7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of m.p. 208°-210°的产率得到7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式##STR1##其中A与由α和β表示的两个碳原子一起是以下残基之一##STR2##Q是以下残基之一##STR3##R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、低碳基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基或与氮原子一起是一个5-至8-成员的杂环，可选地含有进一步的杂原子或融合的苯环，R.sup.3为氢，R.sup.4为低烷基或R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基，公式I的化合物具有参考碳原子γ的(S)构型，当R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基时，以及其药学上可接受的酸加盐。这些化合物和盐具有明显的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠作用。

  公开号：

  US05665718A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime 、 Magnesiumoxide 、 氯乙酰氯 在 1,4-二氧六环 、 水 、 crude product 、 四氢呋喃 、 charcoal Darco 、 乙醇 、 7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 7-chloro-3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one
  参考文献：
  名称：

  Method of making diazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制造通式I的二氮平衍生物的方法，其中R1是低碳基且R2是氢，或者R1和R2在一起是—（CH2）n—，n为2或3；R3是卤素、低碳基、低烷氧基，m为0、1或2；R4是氢或低碳基。通式I的化合物是制造咪唑[1,5-a][1,4]二氮平衍生物的有价值中间体产品，例如7-氯-3-(5-二甲氨基甲基-[1,2,4]噁唑-3-基)-5-甲基-4,5-二氢-咪唑[1,5-a][1,4]苯并二氮平-6-酮，这些二氮平衍生物显示出卓越的精神药理学特性，作为中枢苯二氮平受体的激动剂。

  公开号：

  US06281353B1

文献信息

• 二氮杂䓬衍生物的制备方法及其中间体
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN113045574A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及药品有用的二氮杂衍生物的制备方法及其中间体，所述制备方法包括：(1)在有机溶剂中，在缩合剂作用下，化合物2与化合物3进行缩合反应得到化合物4；(2)化合物4升温进行关环反应即可。该合成方法路线操作简单，缩短了反应步骤和后处理方式，不仅收率高，避免了使用氯乙酰氯、二甲胺等环境不友好物料，得到的产品纯度也较高，大大降低了生产成本，适用于工业化生产。
• Imidazodiazepine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0672666B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• IMIDAZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1178990A1

  公开（公告）日：2002-02-13
• PROCESS FOR MANUFACTURING DIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1202977B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US5665718A
  申请人：——

  公开号：US5665718A

  公开（公告）日：1997-09-09