(E)-cinnamoyl cyanide | 6047-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamoyl cyanide
• 英文别名: cinnamoyl cyanide；(2E)-3-phenylprop-2-enoyl cyanide；(E)-3-phenylprop-2-enoyl cyanide
• CAS: 6047-90-1
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: DJVVSPHTLWSOFJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamoyl cyanide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4,4-dimethyl-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氰基乙基烯Ⅴ：加成的醚烯醇三甲基甲硅烷基。

  摘要：

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81477-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(E)-cinnamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• α,β-Unsaturated acyl cyanide synthesis via triethylamine catalyzed redox cyanation
  作者：Hyung Ho Choi、Young Hoon Son、Min Seok Jung、Eun Joo Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.063

  日期：2011.5

  Stereoselective redox cyanation of alkynyl aldehydes was explored, furnishing (E)-α,β-unsaturated acyl cyanides. This reaction was catalyzed by mild TEA base, as a dual role of Lewis base and Brönsted base. TMSCN treated with TEA was an effective reagent for generating umpolung intermediates from alkynyl aldehydes, and this nucleophilic intermediate can be protonated by equimolar amount of EtOH, promoting

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。
• Studies on enolate chemistry of 8-thiabicyclo[3.2.1]- octan-3-one: enantioselective deprotonation and synthesis of sulfur analogs of tropane alkaloids
  作者：Marek Majewski、Marc DeCaire、Pawel Nowak、Fan Wang

  DOI：10.1139/v01-157

  日期：2001.11.1

  Enantioselective deprotonation of 8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) with chiral lithium amides, followed by reactions with electrophiles affords sulfur analogs of tropane alkaloids of pyranotropa...

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...
• Synthesis and nitrosation reactions of π-extended 1,3-dithiol-2-ylidene systems
  作者：Martin R. Bryce、Michael A. Chalton、Antony Chesney、David Catterick、Jing W. Yao、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00118-5

  日期：1998.4

  New 1,3-dithiol-2-ylidene derivatives, notably π-extended systems, have been synthesised by Wittig reactions of phosphorane and phosphonate ester derivatives of 1,3-dithiole with activated ketones and α,β-unsaturated ketones. Nitrosation reactions of a range of these π-extended systems, results in the formation of nitroalkenes, via unstable nitrosoalkene intermediates, which, in general, could not be

  通过1，3-二硫醇的膦烷和膦酸酯衍生物与活化的酮和α，β-不饱和酮的Wittig反应合成了新的1，3-二硫醇-2-亚烷基衍生物，特别是π-扩展体系。一系列此类π扩链系统的亚硝化反应会通过不稳定的亚硝基链烯中间体形成硝基链烯，而这些中间体通常无法分离。1-（4,5-二苯甲氧基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-1-氰基-1-苯基甲烷的X射线晶体结构揭示了分子内电子从二硫醇环向环的转移程度很小。共轭氰基。
• Dibutyltin Dimethoxide-Catalyzed Cyano Transfer to Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201000409

  日期：2010.11.22

  A novel reaction involving cyano transfer from benzophenone cyanohydrin to aldehydes and imines was realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst. Various cyanohydrins and α-amino nitriles were obtained in moderate to high yields by this reaction. Ketimines also showed remarkable reactivity as cyano acceptors under conventional reaction conditions. This catalytic reaction was further applied

  通过使用二甲基锡二甲醇锡作为催化剂，实现了一种新的反应，该反应涉及从二苯甲酮氰醇向醛和亚胺的氰基转移。通过该反应以中等至高产率获得了各种氰醇和α-氨基腈。酮亚胺还显示出在常规反应条件下作为氰基受体的显着反应性。这种催化反应，进一步适用于燥石膏的存在醛，苯胺和二苯甲酮的氰醇的三成分缩合反应®。
• Reaction of Aromatic Acyl Chlorides with Potassium or Sodium Cyanide Impregnated onto Amberlite XAD Resins. Efficient Synthesis of Aromatic Acyl Cyanides
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.60.1085

  日期：1987.3

  The effects of alkali metal cyanide impregnated on Amberlite XAD resins (KCN/XAD, NaCN/XAD) have been examined using the cyanation of benzoyl chloride. In benzene, benzoyl cyanide was obtained in a very high yield with high selectivity under mild conditions. It is proposed that the reaction occurs on the surface of the resin. On the basis of the result obtained in the absence of any solvent, the reactivity

  已经使用苯甲酰氯的氰化检验了浸渍的碱金属氰化物对 Amberlite XAD 树脂（KCN/XAD、NaCN/XAD）的影响。在苯中，苯甲酰氰在温和条件下以非常高的收率和高选择性获得。建议反应发生在树脂表面。根据在不存在任何溶剂的情况下获得的结果，发现 KCN/XAD 对苯甲酰氰二聚的反应性比溶液中的 KCN 差得多。尽管酰氯与 KCN/XAD 或 NaCN/XAD 在苯中的反应以良好到极好的收率得到了各种酰氰，但无法获得脂肪族酰氰。