(1R,2S,5R,8S)-1,5,11,11-tetramethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one | 422570-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R,8S)-1,5,11,11-tetramethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,8S)-1,5,11,11-tetramethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-6-en-4-one
• CAS: 422570-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: FQGPPONVHDEADI-PPJAJKPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  336.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,8S)-1,5,11,11-tetramethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性三环亚氨基内酯，作为甘氨酸等同物，用于α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  描述了用于制备α-氨基酸的高效和立体选择性方法的发展。由（1R）-（+）-樟脑分五个步骤合成手性模板三环亚氨基内酯7，总收率为50％。亚氨基内酯7的烷基化提供了高收率（74-96％）和出色的非对映选择性（> 98％）的α-单取代产物。烷基化的亚氨基内酯的水解以良好的收率和对映选择性提供了所需的α-氨基酸，并且几乎定量回收了手性助剂4。

  DOI：

  10.1021/jo011139a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-benzyloxycarbonylaminoacetic acid 1,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 5percent Pd/C 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (1R,2S,5R,8S)-1,5,11,11-tetramethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性三环亚氨基内酯，作为甘氨酸等同物，用于α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  描述了用于制备α-氨基酸的高效和立体选择性方法的发展。由（1R）-（+）-樟脑分五个步骤合成手性模板三环亚氨基内酯7，总收率为50％。亚氨基内酯7的烷基化提供了高收率（74-96％）和出色的非对映选择性（> 98％）的α-单取代产物。烷基化的亚氨基内酯的水解以良好的收率和对映选择性提供了所需的α-氨基酸，并且几乎定量回收了手性助剂4。

  DOI：

  10.1021/jo011139a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids by Diastereoselective Alkylation of Camphor-Based Tricyclic Iminolactone
  作者：Peng-Fei Xu、Shuo Li、Ta-Jung Lu、Chen-Chang Wu、Botao Fan、Georgia Golfis

  DOI：10.1021/jo052435g

  日期：2006.6.1

  A novel and convenient route for the preparation of chiral tricyclic iminolactones 9 and 10 from camphorquinone has been developed. Alkylation of iminolactones 9 and 10 provided iminolactones 16 and 17 in high yields which were, in turn, alkylated again to afford the alpha,alpha-disubstituted products in good yields (70-90%) and excellent diastereoselectivities (> 98%). Hydrolysis of the alkylated iminolactones furnished the desired alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids in good yields and high enantiomeric excesses with good recovery yields of the chiral auxiliary 12 and 13. The extremely high endo-face selectivity for alkylation is discussed using semiempirical (MOPAC 93) calculations.
• Chiral Tricyclic Iminolactone Derived from (1<i>R</i>)-(+)-Camphor as a Glycine Equivalent for the Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Peng-Fei Xu、Yuan-Shek Chen、Shu-I Lin、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1021/jo011139a

  日期：2002.4.1

  development of a highly efficient and stereoselective methodology for the preparation of alpha-amino acids is described. The chiral template, tricyclic iminolactone 7, was synthesized from (1R)-(+)-camphor in five steps in 50% overall yield. Alkylation of iminolactone 7 afforded the alpha-monosubstituted products in good yields (74-96%) and excellent diastereoselectivities (>98%). Hydrolysis of the

  描述了用于制备α-氨基酸的高效和立体选择性方法的发展。由（1R）-（+）-樟脑分五个步骤合成手性模板三环亚氨基内酯7，总收率为50％。亚氨基内酯7的烷基化提供了高收率（74-96％）和出色的非对映选择性（> 98％）的α-单取代产物。烷基化的亚氨基内酯的水解以良好的收率和对映选择性提供了所需的α-氨基酸，并且几乎定量回收了手性助剂4。