10α-(4-benzylpiperazin-1-yl)-10-deoxoartemisinin | 255730-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-(4-benzylpiperazin-1-yl)-10-deoxoartemisinin
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]piperazine
• CAS: 255730-31-5
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 442.599
• InChiKey: GXYAXTBLCQJRNE-RUSMICDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-(4-benzylpiperazin-1-yl)-10-deoxoartemisinin 在 hemin 、 L-半胱氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  高度抗疟疾活性的青蒿素衍生物：生物活性与化学反应性无关。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352343
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 10α-(4-benzylpiperazin-1-yl)-10-deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  C10修饰的青蒿素衍生物：有效的血红素烷基化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462556

文献信息

• Absorption of the novel artemisinin derivatives artemisone and artemiside: Potential application of Pheroid™ technology
  作者：J. Dewald Steyn、Lubbe Wiesner、Lissinda H. du Plessis、Anne F. Grobler、Peter J. Smith、Wing-Chi Chan、Richard K. Haynes、Awie F. Kotzé

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2011.05.003

  日期：2011.7

  derivatives that have very good antimalarial activities. Pheroid™ technology is a patented drug delivery system which has the ability to entrap, transport and deliver pharmacologically active compounds. Pharmacokinetic models were constructed for artemisone and artemiside in Pheroid™ vesicle formulations. The compounds were administered at a dose of 50.0mg/kg bodyweight to C57 BL/6 mice via an oral gavage

  青蒿素的水溶性低，口服后吸收不良且不稳定。不良的溶解度和不稳定的吸收通常转化为低生物利用度。基于青蒿素的单一疗法和联合疗法对于控制和治疗非复杂以及脑部疟疾至关重要。青蒿素和青蒿素是具有良好抗疟活性的新型青蒿素衍生物。Pheroid™技术是获得专利的药物输送系统，具有捕获，运输和输送药理活性化合物的能力。针对Pheroid™囊泡制剂中的青蒿素和青蒿素构建了药代动力学模型。化合物的剂量为50。通过口服管向C57 BL / 6小鼠的体重为0mg / kg体重，并通过尾巴抽血收集血样。使用LC / MS / MS方法确定样品中的药物浓度。与仅使用药物的制剂相比，将药物截留在Pheroid™囊泡中时，血液中的青蒿素含量高4.57倍（p <0.0001）。Pheroid™递送系统并未显着增强青蒿素的吸收。
• Artemisone—A Highly Active Antimalarial Drug of the Artemisinin Class
  作者：Richard K. Haynes、Burkhard Fugmann、Jörg Stetter、Karl Rieckmann、Hans-Dietrich Heilmann、Ho-Wai Chan、Man-Ki Cheung、Wai-Lun Lam、Ho-Ning Wong、Simon L. Croft、Livia Vivas、Lauren Rattray、Lindsay Stewart、Wallace Peters、Brian L. Robinson、Michael D. Edstein、Barbara Kotecka、Dennis E. Kyle、Bernhard Beckermann、Michael Gerisch、Martin Radtke、Gabriele Schmuck、Wolfram Steinke、Ute Wollborn、Karl Schmeer、Axel Römer

  DOI：10.1002/anie.200503071

  日期：2006.3.20
• Highly Antimalaria-Active Artemisinin Derivatives: Biological Activity Does Not Correlate with Chemical Reactivity
  作者：Richard K. Haynes、Wing-Yan Ho、Ho-Wai Chan、Burkhard Fugmann、Jörg Stetter、Simon L. Croft、Livia Vivas、Wallace Peters、Brian L. Robinson

  DOI：10.1002/anie.200352343

  日期：2004.3.5
• C10-Modified Artemisinin Derivatives: Efficient Heme-Alkylating Agents
  作者：Sophie A.-L. Laurent、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/anie.200462556

  日期：2005.3.29