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homofarnesyl benzene | 51754-04-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
homofarnesyl benzene
英文别名
4,8,12-Trimethyltrideca-3,7,11-trienylbenzene;4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienylbenzene
homofarnesyl benzene化学式
CAS
51754-04-2
化学式
C22H32
mdl
——
分子量
296.496
InChiKey
TZOZHRMRFUDSIV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.9
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    homofarnesyl benzeneN-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C4H9NO*2C3H2F6O 、 氯磺酸 作用下, 反应 1.0h, 以40%的产率得到2-bromo-1,1,4a,10b-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene
    参考文献:
    名称:
    NXS、吗啉和 HFIP:仿生卤素诱导多烯环化的理想组合
    摘要:
    与看似轻松完成多烯环化的大自然相比,这种转化很难在实验室中进行。在我们处理烯烃选择性卤化的程序中,我们现在断言标准 X+ 试剂非常适合在路易斯碱吗啉和路易斯酸存在下富电子和贫电子线性多烯的仿生阳离子-π 环化高频头。该方法因其广泛的底物范围和实用性以及高化学产率和出色的选择性而脱颖而出,即使对于极具挑战性的氯乙烷诱导的多烯环化也是如此。
    DOI:
    10.1021/jacs.8b00113
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文献信息

  • Bioinspired Polyene Cyclization Promoted by Intermolecular Chiral Acetal-SnCl<sub>4</sub> or Chiral <i>N</i>-Acetal-TiCl<sub>4</sub>: Investigation of the Mechanism and Identification of the Key Intermediates
    作者:Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh
    DOI:10.1021/ja802896n
    日期:2008.7.1
    New strategies using chiral acetal or chiral mixed-acetal in the presence of Lewis acids (SnCl4 or TiCl4) to promote polyene cyclization reaction are described. Acetal-promoted and mixed-acetal-promoted polyene cyclization products are very versatile and can easily be converted into various optically active tricyclic and tetracyclic terpenoids. One of the derivatives of the cyclization products was
    描述了在路易斯酸(SnCl4 或 TiCl4)存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛,可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后,环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外,发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。
  • Specific and Strong Acceleration of Nitrosation by Nitrosyl Sulfonates Using the Bis-Coordinating Lewis Acid TiCl<sub>4</sub> or SnCl<sub>4</sub>
    作者:G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey
    DOI:10.1021/acs.orglett.3c03768
    日期:2024.1.19
    Nitrosyl triflate is an excellent donor of NO+ to C═C and very unreactive benzenoids, in contrast to the much less reactive nitrosyl mesylate. However, both of these reagents are strongly activated by the bis-coordinating Lewis acids TiCl4 and SnCl4 and become super reactive NO+ donors. Strong catalysis and activation are even observed with the inherently less electrophilic nitrosyl trifluoroacetate
    与活性较低的甲磺酸硝酰酯相比,三氟甲磺酸硝酰酯是 NO +向 C=C 和非常不活泼的苯类化合物的极佳供体。然而,这两种试剂均被双配位路易斯酸TiCl 4和SnCl 4强烈活化,并成为超反应性NO +供体。甚至用本身亲电性较低的三氟乙酸亚硝酰酯也观察到强催化和活化作用。单配位强路易斯酸,例如MeAlCl 2 ,相对无效。
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