3-hydroxy-1-octyloxymethylpyridinium saccharinate | 1119196-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-octyloxymethylpyridinium saccharinate
• 英文别名: [1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]；1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one;1-(octoxymethyl)pyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 1119196-16-5
• 化学式: C₇H₄NO₃S*C₁₄H₂₄NO₂
• 分子量: 420.53
• InChiKey: HPDIOBLQFVIYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-octyloxymethylpyridinium chloride 、 saccharin sodium salt 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-1-octyloxymethylpyridinium saccharinate
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids with dual biological function: sweet and anti-microbial, hydrophobic quaternary ammonium-based salts

  摘要：

  人们利用离子液体的双重性质，通过将抗菌季铵盐化合物与人工甜味剂阴离子相结合，合成了含有两种独立生物功能的材料。八种新型离子液体的合成和物理性质：十二烷基二甲基铵蔗糖酸盐（[DDA][Sac]）、十二烷基二甲基铵醋磺酸盐（[DDA][Ace]）、苯扎烷铵蔗糖酸盐（[BA][Sac]）、苯扎烷铵醋磺酸盐（[BA][Ace]）、十六烷基吡啶鎓蔗糖酸盐（[HEX][Sac]）、十六烷基吡啶鎓醋磺酸盐（[HEX][Ace]）、3-羟基-1-辛氧基甲基吡啶鎓糖精盐（[1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]）、和 3-羟基-1-辛氧基甲基吡啶鎓醋磺酸盐（[1-(OctOMe)-3-OH-Py][Ace]）的单晶结构以及[HEX][Ace]和[1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]的单晶结构。报告还对六种 IL 的抗微生物活性进行了测定。虽然有些离子液体的抗微生物活性有所下降，但有些离子液体的抗微生物活性却大幅上升。还确定了两种离子液体，即[DDA][Sac]和[DDA][ACE]的口服毒性、皮肤刺激性和阻遏活性。遗憾的是，这两种离子液体的口服毒性和皮肤刺激性都被评为第 4 类（有害）。不过，威慑活性实验表明这两种 ILO 可用作昆虫威慑剂，因为这两种 ILO 对几种昆虫的威慑效果均为 "非常好 "或 "好"。

  DOI：

  10.1039/b813213p

文献信息

• Ionic liquids with dual biological function: sweet and anti-microbial, hydrophobic quaternary ammonium-based salts
  作者：Whitney L. Hough-Troutman、Marcin Smiglak、Scott Griffin、W. Matthew Reichert、Ilona Mirska、Jadwiga Jodynis-Liebert、Teresa Adamska、Jan Nawrot、Monika Stasiewicz、Robin D. Rogers、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/b813213p

  日期：——

  The dual nature of ionic liquids has been exploited to synthesize materials that contain two independent biological functions by combining anti-bacterial quaternary ammonium compounds with artificial sweetener anions. The synthesis and physical properties of eight new ionic liquids, didecyldimethylammonium saccharinate ([DDA][Sac]), didecyldimethylammonium acesulfamate ([DDA][Ace]), benzalkonium saccharinate ([BA][Sac]), benzalkonium acesulfamate ([BA][Ace]), hexadecylpyridinium saccharinate ([HEX][Sac]), hexadecylpyridinium acesulfamate ([HEX][Ace]), 3-hydroxy-1-octyloxymethylpyridinium saccharinate ([1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]), and 3-hydroxy-1-octyloxymethylpyridinium acesulfamate ([1-(OctOMe)-3-OH-Py][Ace]), are reported, as well as the single crystal structures for [HEX][Ace] and [1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]. Determination of anti-microbial activities is described for six of the ILs. While some exhibited decreased anti-microbial activity others showed a dramatic increase. For two of the ionic liquids, [DDA][Sac] and [DDA][ACE], oral toxicity, skin irritation, and deterrent activity was also established. Unfortunately, both ILs received a Category 4 (harmful) rating for oral toxicity and skin irritation. However, deterrent activity experiments point to use as an insect deterrent, as both ILs scored either “very good” or “good” against several types of insects.

  人们利用离子液体的双重性质，通过将抗菌季铵盐化合物与人工甜味剂阴离子相结合，合成了含有两种独立生物功能的材料。八种新型离子液体的合成和物理性质：十二烷基二甲基铵蔗糖酸盐（[DDA][Sac]）、十二烷基二甲基铵醋磺酸盐（[DDA][Ace]）、苯扎烷铵蔗糖酸盐（[BA][Sac]）、苯扎烷铵醋磺酸盐（[BA][Ace]）、十六烷基吡啶鎓蔗糖酸盐（[HEX][Sac]）、十六烷基吡啶鎓醋磺酸盐（[HEX][Ace]）、3-羟基-1-辛氧基甲基吡啶鎓糖精盐（[1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]）、和 3-羟基-1-辛氧基甲基吡啶鎓醋磺酸盐（[1-(OctOMe)-3-OH-Py][Ace]）的单晶结构以及[HEX][Ace]和[1-(OctOMe)-3-OH-Py][Sac]的单晶结构。报告还对六种 IL 的抗微生物活性进行了测定。虽然有些离子液体的抗微生物活性有所下降，但有些离子液体的抗微生物活性却大幅上升。还确定了两种离子液体，即[DDA][Sac]和[DDA][ACE]的口服毒性、皮肤刺激性和阻遏活性。遗憾的是，这两种离子液体的口服毒性和皮肤刺激性都被评为第 4 类（有害）。不过，威慑活性实验表明这两种 ILO 可用作昆虫威慑剂，因为这两种 ILO 对几种昆虫的威慑效果均为 "非常好 "或 "好"。