10α-phenylthiodihydroartemisinin | 135357-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-phenylthiodihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-10-phenylsulfanyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 135357-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: KGTASLZVWISSEZ-USQNQNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-phenylthiodihydroartemisinin 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到10α-benzenesulfonyldihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  硫代缩醛青蒿素衍生物的合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.013
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到10α-phenylthiodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  硫代缩醛青蒿素衍生物的合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.013

文献信息

• Antimalarial activity of new ethers and thioethers of dihydroartemisinin
  作者：B Venugopalan、PJ Karnik、CP Bapat、DK Chatterjee、N Iyer、D Lepcha

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88287-0

  日期：1995.1

  Various ethers and thioethers of dihydroartemisinin were prepared by treating dihydroartemisinin with hydroxy alkyl, substituted phenol, hydroxy aralkyl, hydroxy alkynyl and hydroxy heteroalkyl or thiols in the presence of BF(3)Et(2)O. The thioethers 64 and 65 were further oxidised to the respective sulfoxides. These derivatives were tested in the Plasmodium berghei K-173-infected mice and some active compounds were tested in chloroquine-resistant P yoelii nigeriensis (NS)-infected mice. Initially the compounds were administered subcutaneously and subsequently by the oral route. The antimalarial activity of the compounds 22, 23, 36, 66 and 79 were found to be comparable to that of arteether when tested in the K-173-infected mice. These compounds also showed activity in the P y nigeriensis (NS)-infected mice.
• Growth inhibition activity of thioacetal artemisinin derivatives against human umbilical vein endothelial cells
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.023

  日期：2003.11

  Thioacetal artemisinin derivatives, in particular, 10alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10beta-benzenesulfonyl-9-epidihydroartemisinin (9) and 10alpha-mercaptodihydroartemisinin (11), exhibit good growth inhibition activity against HUVEC proliferation at the concentration level of 1 muM. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiangiogenic activity of thioacetal artemisinin derivatives
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Chan Mug Ahn、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.013

  日期：2004.7

  Various thioacetal artemisinin derivatives can inhibit the angiogenesis and might be angiogenesis inhibitors. In particular, 10 alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10 beta-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin (11) and 10 alpha-mercaptodihydroartemisinin (13) exhibit strong growth inhibition activity against HUVEC proliferation. Compound 11 have a good inhibitiory activity upon HUVEC tube formation

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。