2-bromo-9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1313526-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-9-ethyl-6-methylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1313526-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: RDCVTSLKJHZGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到2-bromo-9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-的铜介导的多米诺合成b ] carbazolones通过乌尔曼Ñ -arylation和好氧氧化C-H酰胺化†

  摘要：

  通过级联Ullmann N-芳基化反应和CuBr在空气和无配体条件下催化的好氧氧化CH-H酰胺化反应合成了新的嘧啶并[4,5- b ]咔唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07179g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-碘-2-硝基苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-bromo-9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成功能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05258f

文献信息

• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。
• Synthesis of Cyclopentacarbazolones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Rajagopal Nagarajan、Devanga Sreenivas、Jatoth Sandhyarani

  DOI：10.1055/s-0031-1290807

  日期：2012.4

  efficient protocol for the synthesis of highly substituted cyclopentacarbazolones (50-82%) was developed by employing internal alkynes with 2-bromo-3-formylcarbazoles in the presence of palladium catalyst under ligand-free condition. High regioselectivity was observed for unsymmetrical (alkyl-, aryl-­substituted) internal alkynes. estrogen receptors - palladium catalyst - annulations - cyclopentacarbazolones

  通过在无配体条件下在钯催化剂存在下，将内部炔烃与2-溴-3-甲酰基咔唑一起使用，开发了一种简单高效的合成高度取代的环戊咔唑酮（50-82％）的方案。对于不对称的（烷基，芳基取代的）内部炔烃，观察到较高的区域选择性。 雌激素受体-钯催化剂-环空-环戊咔唑酮-无配体合成
• Copper- or Palladium-Catalyzed Amidation and Cyclization Route for the Synthesis of Pyrimido[4,5-b]carbazoles
  作者：Rajagopal Nagarajan、Arepalli Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1339490

  日期：——

  Abstract Pyrimido[4,5-b]carbazole derivatives were synthesized by a copper- or palladium-catalyzed sequential amidation and cyclization process in which a C–N bond formed at the 2-position of a 3-formylcarbazole afforded a new 9-substituted N-(3-formyl-9H-carbazol-2-yl)amide. Pyrimido[4,5-b]carbazole derivatives were synthesized by a copper- or palladium-catalyzed sequential amidation and cyclization

  摘要 嘧啶[4,5- b ]咔唑衍生物是通过铜或钯催化的连续酰胺化和环化过程合成的，其中在3-甲酰基咔唑的2-位形成的C–N键提供了一个新的9-取代的N -（3-甲酰基-9 H-咔唑-2-基）酰胺。 嘧啶[4,5- b ]咔唑衍生物是通过铜或钯催化的连续酰胺化和环化过程合成的，其中在3-甲酰基咔唑的2-位形成的C–N键提供了一个新的9-取代的N -（3-甲酰基-9 H-咔唑-2-基）酰胺。
• Synthesis of functionalized ellipticinium and ellipticine derivatives via electrophilic cyclization
  作者：T. Krishna Chaitanya、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c1ob05258f

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of highly functionalized ellipticinium and ellipticine derivatives starting from the corresponding 2-bromocarbazoles via an AgOTf or CuI catalyzed electrophilic cyclization of 2-alkynyl-3-carbazolylaldimines is reported.

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。
• Copper-mediated domino synthesis of pyrimido[4,5-b]carbazolones via Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amidation
  作者：Devanga K. Sreenivas、Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob07179g

  日期：——

  New pyrimido[4,5-b]carbazolone derivatives have been synthesized through cascade Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amidation reactions catalyzed by CuBr under air and ligand-free conditions.

  通过级联Ullmann N-芳基化反应和CuBr在空气和无配体条件下催化的好氧氧化CH-H酰胺化反应合成了新的嘧啶并[4,5- b ]咔唑酮衍生物。