(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone | 121373-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone
• 英文别名: (2E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-oxazolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 121373-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: CDUALQVJAGWTSB-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到3-(p-Chlorphenyl)-5-(β-hydroxyethyl)aminoisoxazol
  参考文献：
  名称：

  环转化 von 2-Phenacylidenoxazolidinen: Untersuchungen zur Regiochemie der Addition von Hydroxylamin und zur Ringöffnung spiroanellierter Intermediate

  摘要：

  Die Umsetzung von lithierten 2-Alkyl-4,5-dihydrooxazolen 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen-O,N-acetalen mit der Struktur von 2-Phenacylidenoxazolidinen 2. Unter den gewählingkon 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen-O von Hydroxylamin an das Enonsystem der Phenacylidenoxazolidine 2 beobachtet。Die Ringöffnung der spiroanellierten Intermediate 3 bzw。4 erfolgt regiospezifisch zum Sauerstoffatom

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221012
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 、 C.I.酸性橙108 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.5%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel 2-(2-Amino-6-Phenyl-4-Pyrimidinylamino) Ethanol Derivatives: Using Ring-Opening Reactions of Cyclic Ketene-N,O-Acetal

  摘要：

  一系列新型2-(2-氨基-6-苯基-4-嘧啶基氨基)乙醇衍生物，通过商品化的取代苯乙酮与奥克烯二硫代乙缩醛的高产率反应合成。通过酮烯二硫代乙缩醛与2-氨基乙醇或L-氨基-2-丙醇反应，得到相应的取代2-亚甲基噁唑烷，进而合成6-芳基-2-氨基-4-嘧啶胺衍生物。分子对接研究揭示，所有合成化合物均能最佳地适应HDAC2抗癌蛋白的活性部位。

  DOI：

  10.13005/ojc/330361

文献信息

• Huang, Zhi-Tang; Zhang, Ping-Cheng, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2011 - 2016
  作者：Huang, Zhi-Tang、Zhang, Ping-Cheng

  DOI：——

  日期：——
• Examining the binding mechanism of 3,4-dihydro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-quinoxalin-2(1H)-one and its fragments to Cu²⁺
  作者：Efrat Korin、Beny Cohen、Yong-Dong Liu、Cheng-Chu Zeng、Alexander I. Shames、James Y. Becker

  DOI：10.1080/00958972.2013.803535

  日期：2013.7.1

  The structure and stoichiometries of the complexes that could be formed between Cu2+ and 3,4-dihydro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-quinoxalin-2(1H)-one (1) were investigated by various spectral techniques such as IR, fluorescence, UV-vis and electron paramagnetic resonance. The results suggest that initially 3:1 and 2:1 (1/Cu2+) complexes are formed at low Cu2+ concentration and upon adding more Cu2+, 1:1 (preferred) and 1:2 complexes are generated. Since 1 possesses two possible binding sites, further exploration was done by testing the binding ability of Cu2+ to fragments of 1, namely -enaminoketone derivatives (2-3) and quinoxaline-2-one (4), and by executing calculations of thermodynamic parameters of the reaction between 1 and Cu2+ in ethanol, optimized geometries of the possible complexes, and estimation of stability constants at various stoichiometries. Consequently, a step-by-step binding mechanism is suggested for formation of various complexes between 1 and Cu2+.
• Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel 2-(2-Amino-6-Phenyl-4-Pyrimidinylamino) Ethanol Derivatives: Using Ring-Opening Reactions of Cyclic Ketene-N,O-Acetal
  作者：Ravi Kumar G. M. V. N. A. R.、Arumugam Thangamani

  DOI：10.13005/ojc/330361

  日期：2017.6.28

  A series of six novel 2-(2-amino-6-phenyl-4-pyrimidinylamino) ethanol derivatives have been synthesized starting from commercially available substituted acetophenones via OxoketeneDithioacetals with high yields. Ketene dithioacetals to react with 2-aminoethanol or l-amino-2-propanol to afford the corresponding substituted 2-methyleneoxazolidines which are utilized in the synthesis of 6-aryl-2-amino-4-pyrimidinamine Derivatives. The molecular docking studies revealed that all the synthesized compounds best fit into the active site of HDAC2, anti-cancer protein.

  一系列新型2-(2-氨基-6-苯基-4-嘧啶基氨基)乙醇衍生物，通过商品化的取代苯乙酮与奥克烯二硫代乙缩醛的高产率反应合成。通过酮烯二硫代乙缩醛与2-氨基乙醇或L-氨基-2-丙醇反应，得到相应的取代2-亚甲基噁唑烷，进而合成6-芳基-2-氨基-4-嘧啶胺衍生物。分子对接研究揭示，所有合成化合物均能最佳地适应HDAC2抗癌蛋白的活性部位。
• Ringtransformation von 2-Phenacylidenoxazolidinen: Untersuchungen zur Regiochemie der Addition von Hydroxylamin und zur Ringöffnung spiroanellierter Intermediate
  作者：Gerd Dannhardt、Irmengard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19893221012

  日期：——

  Die Umsetzung von lithiierten 2‐Alkyl‐4,5‐dihydrooxazolen 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen‐O,N‐acetalen mit der Struktur von 2‐Phenacylidenoxazolidinen 2. Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird konkurrierend 1,2‐ und 1,4‐Addition von Hydroxylamin an das Enonsystem der Phenacylidenoxazolidine 2 beobachtet. Die Ringöffnung der spiroanellierten Intermediate 3 bzw. 4 erfolgt regiospezifisch

  Die Umsetzung von lithierten 2-Alkyl-4,5-dihydrooxazolen 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen-O,N-acetalen mit der Struktur von 2-Phenacylidenoxazolidinen 2. Unter den gewählingkon 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen-O von Hydroxylamin an das Enonsystem der Phenacylidenoxazolidine 2 beobachtet。Die Ringöffnung der spiroanellierten Intermediate 3 bzw。4 erfolgt regiospezifisch zum Sauerstoffatom