1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one | 1449424-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1-diethoxy-5-hydroxy-6-methylhept-3-yn-2-one；1,1-Diethoxy-5-hydroxy-6-methylhept-3-yn-2-one
• CAS: 1449424-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: WFPJPSNSCWSMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-diethylamino-5-isopropylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代糠醛的合成与反应性

  摘要：

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo4026308
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1,1-diethoxy-5-hydroxydodec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.748076

文献信息

• Formation of N-Heterocycles from 1,1-Diethoxy-5-hydroxyalk-3-yn-2-ones
  作者：Leiv Sydnes、Ingebjørg Nes

  DOI：10.1055/s-0034-1378898

  日期：——

  When treated with hydrazine, guanidine, and hydroxylamine, 1,1-diethoxy-5-hydroxyalk-3-yn-2-ones undergo Michael addition and give the corresponding beta, beta-disubstituted alpha, beta-unsaturated olefinic ketones, which are unstable and undergo secondary reactions to form heterocyclic compounds. Hydrazine affords 3,5-disubstituted pyrazoles and hydroxylamine 5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles in very good yields. Guanidine, however, furnishes complex reaction mixtures, which include the corresponding 2-aminopyrimidines. These results show that cyclization involves attack of the ketone moiety by the bisnucleophile reactive terminal group and not the hydroxyl group present in the starting material.
• Regiospecific Synthesis of Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Rustem Isanov、Myagmarsuren Sengee、Francesco Livi

  DOI：10.1080/00397911.2012.748076

  日期：2013.11.2

  Abstract α,β-Unsaturated acetylenic γ-hydroxyketones have been shown to react with ethyl acetoacetate in a Michael-addition fashion and subsequently undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans with a predictable regiospecificity. The yields were good to excellent. A mechanism for the transformation is proposed, and this mechanism explains why furan formation does not take

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis and Reactivity of 4-Amino-Substituted Furfurals
  作者：Uranbaatar Erdenebileg、Inger Høstmark、Karina Polden、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/jo4026308

  日期：2014.2.7

  reaction with secondary amines followed by treatment with acid in a mixture of THF and water. The stability of the furfurals depends to some extent on the nature of the amino group, whereas the reactivity has been shown to be reagent-dependent. When treated with phosphorus ylids, the expected alkenes are formed with E configuration in high yields, but when exposed to nitroalkanes under basic conditions

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。