4-diethylamino-5-isopropylfuran-2-carbaldehyde | 1541200-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-diethylamino-5-isopropylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-5-propan-2-ylfuran-2-carbaldehyde；4-(diethylamino)-5-propan-2-ylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1541200-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VLOJBLVUFWCWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,7,7-tetraethoxy-2-methyl-hept-4-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-diethylamino-5-isopropylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代糠醛的合成与反应性

  摘要：

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo4026308

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 4-Amino-Substituted Furfurals
  作者：Uranbaatar Erdenebileg、Inger Høstmark、Karina Polden、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/jo4026308

  日期：2014.2.7

  reaction with secondary amines followed by treatment with acid in a mixture of THF and water. The stability of the furfurals depends to some extent on the nature of the amino group, whereas the reactivity has been shown to be reagent-dependent. When treated with phosphorus ylids, the expected alkenes are formed with E configuration in high yields, but when exposed to nitroalkanes under basic conditions

  通过与仲胺反应，然后在THF和水的混合物中用酸处理，已将γ-羟基α，β-不饱和炔基酮转化为4-氨基取代的糠醛。糠醛的稳定性在一定程度上取决于氨基的性质，而反应性已显示出是试剂依赖性的。当用磷化氢处理时，预期的烯烃以高收率形成E构型，但是当在碱性条件下暴露于硝基烷烃（亨利反应）时，尽管发生收率低，但似乎会发生异常转化，并获得了2-酰化的呋喃，而不是硝基烷醇。