(R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal | 105897-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal
• 英文别名: (3R)-3-isopropyl-1,1-dimethoxyheptan-6-one；(R)-7,7-Dimethoxy-5-isopropylheptan-2-one；(5R)-7,7-dimethoxy-5-propan-2-ylheptan-2-one
• CAS: 105897-85-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: ZVUOYGFOXXOSAJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal 在 正丁基锂 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性合成β-和γ-硫磺草绿素

  摘要：

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00690-6
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of linckoside B, a new neuritogenic steroid glycoside

  摘要：

  从冲绳海星 Linckia laevigata 中分离出的一种新的致神经甾体苷--linckoside B 的六种类似物（2-7）的简易合成方法已经开发成功。关键的类固醇苷元是通过二甲基氯化铝介导的 "烯 "反应生成的。通过施密特程序，使用三氯乙酰亚氨酸糖基供体构建糖苷键时，采用了一种多功能策略。

  DOI：

  10.1039/c3nj00514c

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of contignasterol's side chain
  作者：Irene Izzo、Vincenza Pironti、Carmela Della Monica、Guido Sodano、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01964-5

  日期：2001.12

  The four models of the contignasterol's side chains (2–5) have been stereospecifically prepared. The key reaction in the synthesis is a dimethylaluminum chloride-mediated ‘ene’ reaction between the steroid derivative 6 and the pseudo-enantiomeric aldehydes 7 and 8.

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。
• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique
• Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86874-5

  日期：1987.1

  The total synthesis of (-)-periplanone-B 1, the major sex excitant and attractant pheromone of the American cockroach was accomplished starting from (+)-dihydrolimonene 2. Intramolecular alkylation of the substituted α-phenylthioacrylate 10 gave rise to the ()-cyclodecene 11. Second key reaction was the reductive elimination of vicinal phenylthiobenzoate 14 to provide the conjugated diene 15. Overall

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。
• Total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex pheromone of the American cockroach
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Koshi Koseki、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84254-9

  日期：1986.1

  The total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex excitant pheromone of the American cockroach, Periplaneta americana is accomplished starting from (+)-limonene.

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。
• MORI, KEHNDZI;KITAXARA, TAKEHSI;VARITA, YASUMASA
  作者：MORI, KEHNDZI、KITAXARA, TAKEHSI、VARITA, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——