7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one | 14203-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 英文别名: 4,4-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one；1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one, 7,9,9-trimethyl-；7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 14203-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VXEVZBLWVNIBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 88.91h， 生成 4,4,7a-trimethyl-1,4,5,7a-tetrahydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Meisel, Thomas; Mewes, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, p. 19 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a027

文献信息

• Process for carotenoid intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04701540A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for producing cycloketones of a 5 or 6 carbon chain length through which said ketones are known intermediates for producing carotenoids.

  通过这种方法可以生产5或6碳链长度的环酮，这些酮是生产类胡萝卜素的已知中间体。
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. VI. Synthese Von Rhodoxanthin und (3-<i>RS</i>, 3′<i>RS</i>)-Zeaxanthin; Zugänge zur C₁₅-Ringkomponente über 3-Oxo-jonon-Derivate
  作者：Erich Widmer、Milan Soukup、Reinhard Zell、Emil Broger、Bruno Lohri、Roman Marbet、Teodor Lukáč

  DOI：10.1002/hlca.19820650327

  日期：1982.5.5

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone, VI. Synthesis of Rhodoxanthin and (3RS, 3′RS)-Zeaxanthin; Routes to the C15-Ring Component via 3-Oxo-ionone Derivatives

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序，VI。Rhodoxanthin的合成和（3个RS，3' RS）-zeaxanthin; 通过3-氧-紫罗兰酮衍生物路由到C 15环组分
• Synthesis, resolution and biological evaluation of cyclopropyl analogs of abscisic acid
  作者：Xiaoqiang Han、Jinlong Fan、Huizhe Lu、Chuan Wan、Xiuyun Li、Hong Li、Dongyan Yang、Yuanzhi Zhang、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.042

  日期：2015.9

  of 3a, 3b and ABA receptor PYL10 were agreement with the bioassay data and confirmed the importance of the configuration of the 2,3-cyclopropyl ABA analogs for their bioactivity in somewhat. This study provides a new approach for the design of ABA analogs, and the results validated structure-based design for this target class.

  顺式-2,3-环丙烷化的脱落酸（顺式-CpABA）具有较高的光稳定性和良好的ABA样活性。为了进一步研究其活性和作用机理，合成了2 S，3 S -2,3-环丙烷化的ABA（3a）和2 R，3 R -2,3-环丙烷化的ABA（3b）。生物测定表明，图3a中发芽比的显示更高的抑制活性图3b和ABA在3.0μM的浓度，但图3a和图3b相比ABA抑制幼苗生长有弱得多的抑制活性。对光稳定性的研究表明3a3b和3b在紫外线下显示出高稳定性，分别是（±）-ABA的4倍和3倍。作用机理研究表明，尽管3a均次于ABA，但对HAB1的磷酸酶活性的抑制作用却比3b高。3a，3b和ABA受体PYL10的分子对接研究与生物测定数据一致，并证实了2,3-环丙基ABA类似物的构型对于其生物活性的重要性。这项研究为ABA类似物的设计提供了一种新方法，并且该结果验证了该目标类别基于结构的设计。
• One pot synthesis and optical resolution of synthetic mimic of abscisic acid affecting plant's physiology
  作者：Tadao Asami、Bum-Tae Kim、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88091-3

  日期：1994.8

  When conjugated dienic side chain of abscisic acid is substituted with 3-carboxyl-5-methylphenyl group, the product shows abscisic acid-like activity. We developed one pot synthetic pathway of it, which was optically resolved with chiral HPLC column.

  当脱落酸的共轭二烯侧链被3-羧基-5-甲基苯基取代时，产物显示出脱落酸样活性。我们开发了一种锅合成途径，并用手性HPLC柱进行了光学拆分。
• Synthesis and biological activity of allenic analogues of abscisic acid
  作者：Suzanne R. Abrams、B.V. Milborrow

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83174-j

  日期：1991.1

  Abstract Novel allenic analogues of abscisic acid (ABA) were synthesized and tested for ABA activity. The allene functional group was introduced by one of two methods: base catalysed isomerization of an enyne to an enallene conjugated to a ketone, or reduction of a 2-butyn-1,4-diol to an allenic alcohol. A 3:1 mixture of ( E )- and ( Z )-3-methyl-5-(4′,4′-ethylenedioxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohex-2′-en-1′-ylidene)-2

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型等离子类似物并测试了 ABA 活性。丙二烯官能团通过以下两种方法之一引入：碱催化的烯炔异构化为与酮共轭的烯丙烯，或将 2-丁炔-1,4-二醇还原为丙二烯醇。( E )- 和 ( Z )-3-methyl-5-(4',4'-ethylenedioxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylidene 的 3:1 混合物)-2,4,5-戊三烯酸强烈抑制无菌浮萍 (Lemna gibba) 的生长，在连续光照下 60 μg 1 -1 超过 7 天，导致叶数减少 50%。外消旋ABA在130 μ 1 -1 处引起相同的抑制。这种混合物导致产生类似 turion 的结构，迄今为止已知这种效应仅由短光周期或特定浓度的 ABA 引起。