4,4-(ethylenedioxy)-1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol | 42370-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-(ethylenedioxy)-1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 8-Ethynyl-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 42370-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LHHVZFCBJPLCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(ethylenedioxy)-1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2,4-Pentadienal,5-(8-hydroxy-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl)-3-methyl-,(2Z,4E)-
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 426 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethyl-1-trimethylsilanylethynylcyclohex-2-en-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到4,4-(ethylenedioxy)-1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-Blumenol B 和 d9-(R,R)-Blumenol B 的对映选择性全合成

  摘要：

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27217294

文献信息

• US3981896A
  申请人：——

  公开号：US3981896A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US3994936A
  申请人：——

  公开号：US3994936A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4026910A
  申请人：——

  公开号：US4026910A

  公开（公告）日：1977-05-31
• Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 426 - 427
  作者：Hanson, James R.、Uyanik, Cavit

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (R,R)-Blumenol B and d9-(R,R)-Blumenol B
  作者：Shi Min Tan、Shaun W. P. Rees、Rebecca E. Jelley、Jin Wang、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.3390/molecules27217294

  日期：——

  important wine aroma compounds, including the well-known compounds theaspirone and vitispirane. The enantioselective synthesis of (R,R)-blumenol B from commercially available 4-oxoisophorone was achieved using a short and easily scaleable route, which was then successfully applied to the synthesis of poly-deuterated d9-blumenol B.

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。