Cycloheptylidenfluoren | 61370-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Cycloheptylidenfluoren
• 英文别名: 9-Cycloheptylidene-9H-fluorene；9-cycloheptylidenefluorene
• CAS: 61370-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: XWELVKUKFGBDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptylidenfluoren 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到9-(2,6-cycloheptadienylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  9-(环庚三叉)芴及其衍生物的结构和性质

  摘要：

  发现一种倍半富瓦烯，9-(环庚三叉)芴，由平坦的芴部分和非平面的环庚三叉部分组成。由于 1-取代基与七元环的 7'-氢之间存在空间排斥，因此未获得 1-取代的 9-（环庚三亚基）芴。考虑到它们的 13C NMR 光谱，在亚芴部分引入取代基（卤素、甲氧基等）会轻微影响七元环的电子特性。9-（环庚三叉基）芴在三氟乙酸-氯仿中的溶解得到（9-芴基）托鎓阳离子。连接到芴部分的取代基也略微影响了 tropylium 部分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1093
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Cycloheptylidenfluoren
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical olefins by titanium(0) induced mixed carbonyl coupling. Some comments on the mechanism of the pinacol reaction
  作者：John E. McMurry、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00886a037

  日期：1976.11
• Titanium-induced reductive coupling of carbonyls to olefins
  作者：John E. McMurry、Michael P. Fleming、Kenneth L. Kees、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00411a002

  日期：1978.8
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Structure and Properties of 9-(Cycloheptatrienylidene)fluorene and Its Derivatives
  作者：Masahiro Minabe、Takashi Tomiyama、Toshiya Nozawa、Makoto Noguchi、Akiko Nakao、Toru Oba、Takao Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1093

  日期：2001.6

  One sesquifulvalene, 9-(cycloheptatrienylidene)fluorene, was found to be composed of a flat fluorenylidene part and a non-planar cycloheptatrienylidene moiety. 1-Substituted 9-(cycloheptatrienylidene)fluorene was not obtained because of a steric repulsion between the 1-substituent and the 7′-hydrogen of the seven-membered ring. Upon consideration of their 13C NMR spectra, the electronic properties

  发现一种倍半富瓦烯，9-(环庚三叉)芴，由平坦的芴部分和非平面的环庚三叉部分组成。由于 1-取代基与七元环的 7'-氢之间存在空间排斥，因此未获得 1-取代的 9-（环庚三亚基）芴。考虑到它们的 13C NMR 光谱，在亚芴部分引入取代基（卤素、甲氧基等）会轻微影响七元环的电子特性。9-（环庚三叉基）芴在三氟乙酸-氯仿中的溶解得到（9-芴基）托鎓阳离子。连接到芴部分的取代基也略微影响了 tropylium 部分。