(4S)-40<(tertibutyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester | 112271-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-40<(tertibutyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (4S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester；(4S)-4-tert-butoxycarbonyl amino-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester；ethyl (S)-4-t-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoate；ethyl (4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate；ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate；(S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate；ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate；N-Boc-β-keto-γ-phenylalanine；PheBK；ethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 112271-08-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• mdl: MFCD14756038
• 分子量: 335.4
• InChiKey: TXPAPGXWGNAYCX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0-68.0 °C
• 沸点：
  456.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-40<(tertibutyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 氢气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Large-Scale Synthesis of the HIV Proteinase Inhibitor Ro 31-8959

  摘要：

  Ro 31-8959 (1), a potent and selective inhibitor of HIV proteinase, is currently in phase III clinical trials. Six approaches for the large-scale synthesis of this compound have been studied. All routes employ an initial disconnection to an electrophilic L-phenylalanine homologue equivalent 13 and the decahydroisoquinoline derivative 5. They differ in adopting either an epoxide, a cyclic sulfate, or an aldehyde as the electrophilic entity and develop chirality from L-phenylalanine, dimethyl D-tartrate, or a Sharpless epoxidation. The preferred route starts from N-phthaloyl-L-phenylalaninyl chloride and uses tris((trimethylsilyl)oxy)ethene to effect homologation to hydroxy ketone 30, which is elaborated in a five-step two-pot procedure to N-phthaloyl epoxide 33 and hence 1. Kilogram quantities of Ro 31-8959 have been prepared using this route.

  DOI：

  10.1021/jo00092a026
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-40<(tertibutyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮 γ-氨基酯合成四取代对称吡嗪：肽自二聚化的温和策略

  摘要：

  报道了通过 β-酮基 γ-氨基酯的简单空气氧化轻松合成高度对称的四取代吡嗪。通过使用各种氨基酸侧链官能团和肽来检查反应范围。β-酮基γ-氨基酯温和有效地转化为吡嗪类化合物可以作为一种有吸引力的肽自二聚化策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403237

文献信息

• Efficient Synthesis of Trifluoromethyl and Related Trisubstituted Alkene Dipeptide Isosteres by Palladium-Catalyzed Carbonylation of Amino Acid Derived Allylic Carbonates
  作者：Eriko Inokuchi、Tetsuo Narumi、Ayumu Niida、Kazuya Kobayashi、Kenji Tomita、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo702318d

  日期：2008.5.1

  A novel stereoselective synthetic approach to (Z)-trifluoromethylalkene dipeptide isosteres (CF3-ADIs) is described. Starting from readily available N-Boc-l-phenylalanine, Phe-Gly type CF3-ADIs were obtained through palladium-catalyzed carbonylation of allylic carbonates under CO. While the reaction of N-Boc derivatives proceeds in excellent yields but lower stereoselectivity (E:Z = 62:38–43:57), the

  描述了一种新颖的立体选择性合成方法，用于（Z）-三氟甲基烯烃二肽等排体（CF 3 -ADIs）。从易于获得的N -Boc - 1-苯基丙氨酸开始，Phe-Gly型CF 3 -ADIs是通过钯在CO下钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化而得到的。虽然N -Boc衍生物的反应收率很高，但立体选择性较低（E：Z = 62：38–43：57），N，N -diBoc衍生物的反应仅提供所需的（Z异构体，产率61％。我们还提出了通过钯催化的羰基化的几个Phe-Gly型三取代的烯烃二肽等排异构体的高度立体选择性合成。
• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。
• [EN] DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA À BASE DE DIHYDROPYRROLOPYRIDINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016061160A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORy. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了式（I）的新化合物：其药用盐以及药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含式（I）的新化合物的药物组合物，以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。
• Exploring β-Hydroxy γ-Amino Acids (Statines) in the Design of Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Ankita Malik、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/ol403290h

  日期：2014.1.3

  The synthesis and characterization of syn and anti β-hydroxy γ-amino acid (statine) diastereoisomers, their utilization in the design of hybrid peptide foldamers, and their single crystal conformations are studied.

  研究了顺式和反式β-羟基γ-氨基酸（他汀类）非对映异构体的合成与表征，在杂合肽折叠剂设计中的应用，以及它们的单晶构象。