L-threonine methyl ester | 3373-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threonine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl threoninate；H-Thr-OMe；Threoninmethylester；L-Threoninmethylester；methyl (2S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 3373-59-9；53216-06-1；68331-48-6；79617-28-0；82679-55-8；118525-51-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: TVHCXXXXQNWQLP-BKLSDQPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.2 at 20℃ and pH8.5
• 表面张力：
  72.5mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threonine methyl ester 在 LiAl(OMe)3 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,6R)-6-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  环状二肽。3.（1）（R）-6-[（叔丁氧羰基）氨基] -4,5,6,7-四氢-2-甲基-5-氧代-1,4-噻氮杂-3-羧酸甲酯的合成及其六水合物类似物：新型双重ACE / NEP抑制剂的研制。

  摘要：

  已经开发出合成高度官能化的1，4-噻嗪酮2和3的途径。已经制备了S-Ac-N-Boc-L-Cys-D（L）-ThrOMe 7a，b，并且在转化成相应的甲磺酸酯之后，用作环化底物。在THF中用LiAlH（OMe）（3）处理这些化合物会导致甲磺酸酯消除和硫醇乙酸酯还原，同时产生迈克尔受体（α，β-不饱和酯）和迈克尔供体（硫醇阴离子），它们会原位经历分子内共轭加成导致2的四个可能的立体异构体中只有两个的立体选择性形成。另一方面，7a的PCC / CaCO（3）氧化产生80％的产率的相应的酮11，其继而转化为烯醇三氟甲磺酸酯15.切割硫羟乙酸酯部分，通过MeONa / MeOH的一锅反应实现了同时消除三氟甲磺酸以生成烯丙基体系，以及将硫醇基团添加到烯丙基的中心碳上以提供对映体纯的环状化合物3，产率为85％。 。噻嗪酮3是制备构象受限的二肽模拟物的令人感兴趣的中间体，并且报道了其被合成为双重ACE /

  DOI：

  10.1021/jo981425v
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-threonine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双咔啉基醇催化酮亚胺和β-烯胺酯1,2-和1,4-转移加氢的催化机理研究

  摘要：

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201900665

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/b808895k

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of novel, orthogonally protected scaffolds based on the unique 2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane structure is presented. The described reaction sequence takes advantage of easily available starting materials such as serine and threonine and leads to stereochemically dense structures in few, high-yielding synthetic steps. We show how the stereochemistry can be easily tuned by starting from different β-hydroxy-α-amino acids and also by means of a transition metal-catalyzed cyclopropanation step. The compounds find application as constrained templates for the construction of geometrically diversified libraries of compounds.

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。
• A new method to synthesize creatine derivatives
  作者：Patrizia Garbati、Annalisa Salis、Enrico Adriano、Andrea Galatini、Gianluca Damonte、Maurizio Balestrino、Enrico Millo

  DOI：10.1007/s00726-013-1525-x

  日期：2013.10

  effect. The use of more lipophilic creatine derivatives has thus been suggested. However, such a synthesis is complicated by the intrinsic characteristics of the creatine molecule that hardly reacts with other molecules and easily cyclizes to creatinine. We obtained amide derivatives from creatine starting from a new protected creatine molecule synthesized by us, the so-called (Boc)2-creatine. We used

  肌酸是一种氨基酸，在细胞的能量代谢中起着关键作用。肌酸起“ ATP穿梭”的作用，通过肌酸激酶的可逆磷酸化作用将ATP携带到利用它的部位。此外，肌酸-磷酸肌酸系统延迟了缺氧或局部缺血期间的ATP消耗，从而在这些病理状态下发挥了神经保护作用。因此，已经提倡将其施用作为治疗或预防涉及中枢神经系统的几种病症。但是，肌酸不能很好地穿过血脑屏障和细胞质膜，因此其给药效果有限。因此建议使用更多的亲脂性肌酸衍生物。然而，这种合成由于肌酸分子的内在特征而变得复杂，该肌酸分子几乎不与其他分子反应并且容易环化为肌酸酐。我们从肌酸中获得了酰胺衍生物，这种酰胺衍生物是由我们合成的一种新的受保护的肌酸分子（即所谓的（Boc））2-肌酸。我们仅在肌酸胍基团上使用了临时保护，同时在羧基上具有良好的反应性。这种临时保护确保了肌酸在有机溶剂中的有效溶解，并为肌酸的分子内环化提供了同时的肌酸保护。以这种方式，可以在羧基上选择性
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 5. Synthesis of the protected S-protein (positions 21–124) and the protected S-peptide (positions 1–20)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000819

  日期：——

  Starting from the protected tetraoctacontapeptide corresponding to the sequence Z(OMe)-(41–124)-OBzl of bovine pancreatic RNase, the protected S-protein Z(OMe)-(RNase 21–124)-OBzl was synthesized by six successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Asp(OBzl)-Arg(MBS)-Cys(MBzl)-NHNH-Troc (23), Z(OMe)-Arg(MBS)-Asn-Leu-Thr-Lys(Z)-NHNH2(24), Z(OMe)-Met(O)-Lys(Z)-Ser-NHNH2(25), Z(OMe)-

  从与牛胰腺RNase的序列Z（OMe）-（41-124）-OBzl对应的被保护的四辛烷肽开始，由六个连续的叠氮化物合成被保护的S蛋白Z（OMe）-（RNase 21-124）-OBzl肽片段Z（OMe）-Asp（OBzl）-Arg（MBS）-Cys（MBzl）-NHNH-Troc（23），Z（OMe）-Arg（MBS）-Asn-Leu-Thr-Lys（ Z）-NHNH 2（24），Z（OMe）-Met（O）-Lys（Z）-Ser-NHNH 2（25），Z（OMe）-Asn-Gln-Met（O）-NHNH 2（26 ），Z（OMe）-Asn-Tyr-Cys（MBzl）-NHNH 2（27）和Z（OMe）-Ser-Ser-Ser-NHH 2（28）。另外，以保护形式Z-Lys（Z）-Glu（OBu t）-Thr-Ala-Ala-Ala-Ala-Lys（Z）-Phe-Glu（OBzl）-Arg（