2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol | 119054-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 119054-94-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: BQLDCBSYFCEUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  338.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 盐酸小檗碱
  参考文献：
  名称：

  小ber碱和所选类似物的总合成及其作为淀粉样β聚集抑制剂的评估

  摘要：

  小ber碱及其选定类似物的总合成。并描述了它们作为淀粉样β（Aβ）聚集抑制剂的评价。合成的关键步骤，小the碱骨架的组装，是通过分子间的Heck反应完成的。掺入叔胺部分的小ber碱类似物17显示出良好的抗Aβ聚集活性，水溶性和对神经细胞几乎没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113289
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以86%的产率得到2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]chromene heterocycles and their transformation to phenanthrene alkaloids

  摘要：

  Oxa-Pictet Spengler cyclization and microwave-assisted C-H arylation have been implemented as key steps in the synthesis of new isochroman heterocycles containing a 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g] chromene motif. These isochromans may be easily transformed to phenanthrene alkaloids via acidic cleavage of the isochroman ring and standard synthetic manipulations thereafter. The route described is attractive in that it provides access to two biologically interesting scaffolds in simple and high yielding synthetic steps. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.095

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180030064A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed are compounds of formula (I): and pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disease and disorders in a subject in need are also disclosed.

  揭示了化合物的结构式(I)，以及含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的受试者神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Synthesis of Cyclobutene-Fused Eight-Membered Carbocycles through Gold-Catalyzed Intramolecular Enyne [2+2] Cycloaddition
  作者：Tomohiro Iwai、Masahiro Ueno、Hiori Okochi、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201701193

  日期：2018.2.15

  Cationic gold(I) complexes with hollow‐shaped triethynylphosphine ligands efficiently catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of 1,9‐enynes to afford cyclobutene‐fused eight‐membered carbocycles that were difficult to synthesize by other catalytic systems. Various 1,9‐enynes with carbon linkers with or without a fused ring underwent efficient [2+2] cycloaddition with 5 mol% of the Au catalyst

  具有空心三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效催化1,9-炔烃的分子内[2 + 2]环加成反应，从而制得环丁烯稠合的八元碳环，这些碳环很难被其他催化系统合成。在室温下，在室温下，在CH 2 Cl 2中，各种带有碳接头的带有或不带有稠合环的1,9-烯类化合物进行有效的[2 + 2]环加成反应，加入5 mol％的带有三芳基甲基封端的三乙炔膦的Au催化剂。 MS 4A作为添加剂。具有挑战性的具有完全饱和的无环碳连接基的1,9-烯炔底物在缺少MS 4A的情况下于60°C在ClCH 2 CH 2 Cl中经历了八元环形成，形成了单环1,3-二烯作为主要产物。
• New Route to Azaspirocycles via the Organolithium-Mediated Conversion of β-Alkoxy Aziridines into Cyclopentenyl Amines
  作者：Stephen P. Moore、Susannah C. Coote、Peter O'Brien、John Gilday

  DOI：10.1021/ol062073e

  日期：2006.10.1

  A new three-step route to azaspirocycles involving the organolithium-mediated conversion of beta-alkoxy aziridines into substituted cyclopentenyl amines, hydroboration, and cyclization has been developed. The methodology is utilized in the construction of the pentacyclic ring system of cephalotaxine. [reaction: see text]

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]
• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。

表征谱图