2-(2-formyl-4,5-(methylenedioxy)phenyl)ethyl benzyl ether | 126266-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2-formyl-4,5-(methylenedioxy)phenyl)ethyl benzyl ether
• 英文别名: 6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 126266-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: AQKQBYZOAFFKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formyl-4,5-(methylenedioxy)phenyl)ethyl benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 (1S)-(+)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 239.67h， 生成 demethylcephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素合成的两种相互关联的策略。

  摘要：

  对两种相互关联的头孢类生物碱家族成员合成策略的研究最终以简洁的方法制备了亲本头孢他辛（1）。作为探索使用SET促进的芳基取代的甲硅烷基烯丙二胺盐的光环化反应以生成靶标的螺环DE单元的一部分，我们注意到，通过烯醇酯20的脱酰作用生成五环氨基酮23的尝试导致了产生23和大环氨基烯酮24的混合物。显示23和24之间存在快速平衡，有利于后者的开环形式。这与desmethylcephalotaxinone（22）的行为相反，desmethylcephalotaxinone（22）是几种早期头孢他辛合成中的关键晚期中间体，已知以闭环形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo961179s
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-formyl-4,5-(methylenedioxy)phenyl)ethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  的有机催化对映选择性[3 + 2]α的环加成反应，与甲亚胺叶立德β不饱和醛应用于密集取代pyrroloisoquinolines的不对称合成

  摘要：

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.012

文献信息

• Application of a set-induced photospirocyclization methodology to harringtonine ring construction
  作者：Robert W. Kavash、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80685-7

  日期：1989.1
• KAVASH, ROBERT W.;MARIANO, PATRICK S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4185-4188
  作者：KAVASH, ROBERT W.、MARIANO, PATRICK S.

  DOI：——

  日期：——
• Two Interrelated Strategies for Cephalotaxine Synthesis
  作者：Xiaodong Lin、Robert W. Kavash、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo961179s

  日期：1996.1.1

  interrelated strategies for the synthesis of members of the cephalotaxus alkaloid family have culminated in a concise route for the preparation of the parent member cephalotaxine (1). As part of efforts exploring the use of an SET-promoted photocyclization reaction of aryl-substituted silylallyliminium salts to generate the spirocyclic DE unit of the target, we noted that attempts to generate the pentacyclic

  对两种相互关联的头孢类生物碱家族成员合成策略的研究最终以简洁的方法制备了亲本头孢他辛（1）。作为探索使用SET促进的芳基取代的甲硅烷基烯丙二胺盐的光环化反应以生成靶标的螺环DE单元的一部分，我们注意到，通过烯醇酯20的脱酰作用生成五环氨基酮23的尝试导致了产生23和大环氨基烯酮24的混合物。显示23和24之间存在快速平衡，有利于后者的开环形式。这与desmethylcephalotaxinone（22）的行为相反，desmethylcephalotaxinone（22）是几种早期头孢他辛合成中的关键晚期中间体，已知以闭环形式存在。
• The organocatalytic enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with azomethine ylides applied to the asymmetric synthesis of densely substituted pyrroloisoquinolines
  作者：Ainara Iza、Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.012

  日期：2013.10

  The synthesis of densely functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines was accomplished using the organocatalytic [3+2] cycloaddition between enals and azomethine ylides under iminium catalysis developed in our group some years ago as the key step. The cycloaddition proceeds smoothly yielding the corresponding pyrrolidine as a single endo diastereoisomer with enantiopurity in the range of 94–96% and further

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。