(1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid | 220411-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,4S)-2-[2-[(E)-2,2-dichlorohex-4-enoyl]oxyethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 220411-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₆Cl₂O₅
• 分子量: 393.307
• InChiKey: ZXUFJSBBEDFUIK-PZPKWGAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (1R,6R,13S,15S,19R)-7-[(E)-but-2-enyl]-7,19-dichloro-18,18-dimethyl-5,9,12-trioxa-3-azatetracyclo[13.2.1.13,6.01,13]nonadecane-2,4,8-trione
  参考文献：
  名称：

  The Highly Stereocontrolled Radical-based Addition of a 2,2-Dichloroacyl Function to a 2-Oxazolone Heterocycle. A New Approach to MeBmt, the Key Component of Cyclosporin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s42
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-(4E)-hexenoyl chloride 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-2-<(2,2-dichloro-(4E)-hexenoyloxy)ethoxy>-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Highly Stereocontrolled Radical-based Addition of a 2,2-Dichloroacyl Function to a 2-Oxazolone Heterocycle. A New Approach to MeBmt, the Key Component of Cyclosporin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s42

文献信息

• Stereoselective intramolecular radical addition of polyhaloacyl pendant groups to the 1,3-dihydro-2-imidazolone moiety: the chiral synthesis of threo-diaminocarboxylic acids
  作者：Tomokazu Katahira、Tadao Ishizuka、Hirofumi Matsunaga、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01242-4

  日期：2001.9

  addition of trichloroacetyl and 2,2-dichloro-4-hexenoyl pendant groups to a 1,3-dihydro-2-imidazolone moiety provides a perfectly stereocontrolled approach to the preparation of 1,2-diamines which contain contiguous multi-stereocenters. Typical examples for this approach are given by the chiral synthesis of vicinal-diaminocarboxylic acids, which are amino analogs of statine and MeBmt.

  分子内Ru（II）催化的三氯乙酰基和2,2-二氯-4-己烯酰基侧基与1,3-二氢-2-咪唑啉酮基团的分子内自由基加成反应为制备1,2-二胺提供了完全立体控制的方法包含连续的多立体中心。该方法的典型例子是邻位二氨基羧酸的手性合成，邻位二氨基羧酸是他汀类和MeBmt的氨基类似物。