isoeugenol β-D-glucopyranoside | 120442-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isoeugenol β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-glucosyl isoeugenol；trans-isoeugenyl β-glucoside；beta-D-Glucosylisoeugenol；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 120442-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: KEOQVSSHVYLFJO-BSULOXNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 isoeugenol β-D-glucopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4-propenyl-2-methoxyphenyl-(4,6-O-benzyl-β-D-glycopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 isoeugenol β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186

文献信息

• Biotransformation of isoeugenol and eugenol by cultured cells of Eucalyptus perriniana
  作者：Yutaka Orihara、Tsutomu Furuya、Naomi Hashimoto、Yuichi Deguchi、Kazuhiko Tokoro、Tsuneyoshi Kanisawa

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80022-7

  日期：1992.3

  Three new biotransformation products, eugenyl beta-rutinoside, and isoeugenyl beta-gentiobioside and beta-rutinoside, together with eugenyl beta-glucoside and beta-gentiobioside, and isoeugenyl beta-glucoside, were isolated from jar fermentor culture of Eucalyptus perriniana following administration of eugenol and isoeugenol, respectively. This is the first report of rhamnosylation in a biotransformation

  在施用丁香酚后，从 Eucalyptus perriniana 的发酵罐培养物中分离出三种新的生物转化产物，丁香酚β-芸香苷和异丁香基β-龙胆二糖苷和β-芸香苷，连同丁香基β-葡萄糖苷和β-龙胆二糖苷，以及异丁香基β-葡萄糖苷和异丁香酚，分别。这是 E. perriniana 培养细胞催化的生物转化中鼠李糖基化的第一份报告。
• Synthesis and structural characterization of new benzylidene glycosides, cytotoxicity against cancer cell lines and molecular modeling studies
  作者：Vinícius Augusto Campos Péret、Adriana Cotta Cardoso Reis、Naiara Chaves Silva、Amanda Latercia Tranches Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Danielle Ferreira Dias、Saulo Fehelberg Pinto Braga、Geraldo Célio Brandão、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130186

  日期：2021.6

  antifungal activity, the synthesized compounds (23-30) were further screened against four cancer cell lines (HeLa: cervix carcinoma; MDA-MB-231: breast carcinoma; T-24: urinary bladder carcinoma; and TOV-21G: ovarian carcinoma). The glucoside 27 showed promising activities (IC50 10.08-59.91 μM) against all the assayed cancer cell lines and higher values of selectivity index than doxorubicin, the control drug

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指