(E)-6-methyl-2-styrylquinoline | 67866-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-methyl-2-styrylquinoline
• 英文别名: 6-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 67866-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: BRPDMIKQCQDAFG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-2-styrylquinoline 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 2-(α,β-dibromo-phenethyl)-6-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gasda, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-methyl-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  的N-杂芳族化合物的C 2烯基通过布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ob00705h

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。