L-threonine | 21654-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-threonine
• 英文别名: L-Thr；l-Threoninal；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanal
• CAS: 21654-01-3；127996-20-7；127996-21-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: ORDNBIQZKXYGTM-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threonine 、 uridine-5'-aldehyde 在 磷酸吡哆醛 、 pyridoxal-5'-phosphate-dependent Mur₁₇ transaldolase 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5'-C-glycyluridine
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷抗生素核糖基化甘氨酰尿苷二糖核心的酶法合成

  摘要：

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00855
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-threonine
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium

  摘要：

  十二种α-氨基酸（AA）在水性碱性介质中与N-氯琥珀酰亚胺（NClS）的氧化动力学进行了研究，并与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的氧化进行了比较。结果分析表明，观察到的氧化速率对[氧化剂]是一阶，对[底物]是零阶。在[NClS]中，氧化速率随着[OH−]自由浓度的增加而增加，例外的是具有β-烷基取代基的氨基酸，如缬氨酸、亮氨酸等。结果的仔细审阅显示，NClS/NBS与α-氨基酸阴离子反应生成α-氨基酰亚氯，这在速率决定步骤中分解生成产物。中间体α-氨基酰亚氯通过紫外可见吸收光谱被鉴定。甘氨酸在两种氧化剂中的行为与其他氨基酸有所不同。所提出的机理与观察到的动力学相一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2397

文献信息

• Gowda; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 426 - 428
  作者：Gowda、Rao

  DOI：——

  日期：——