1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-pivaloyl-3-p-toluenesulfonamido-β-D-altropyranose | 163356-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-pivaloyl-3-p-toluenesulfonamido-β-D-altropyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 163356-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: CEPWABYPPOQCGR-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-pivaloyl-3-p-toluenesulfonamido-β-D-altropyranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 MS 4Angstroem 、 1,5-二甲氧基萘 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮合成植物鞘氨醇的新方法

  摘要：

  摘要从左葡糖醛酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-（-），17个步骤中，以8.6％的总收率制备了植物鞘氨醇（2 S，3 S，4 R）-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇。 β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺氧基氧化，2-羟基氧化为羰基，区域选择性的Baeyer-维里格氧化，将提供的内酯还原为线性氨基醇，将伯羟基氧化为醛，使用维蒂希反应引入烃链，将所得碳-碳双键氢化，并脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-pivaloyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 四氧化锇 、 水 、 chloroamine-T 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53.4%的产率得到1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-pivaloyl-3-p-toluenesulfonamido-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性顺式氨基氧化反应从左葡糖醛酮合成3-乙酰氨基-3-脱氧-和4-乙酰氨基-4-脱氧-d-altrose

  摘要：

  摘要以左旋葡糖酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油- hex-3-enopyranos-2-ulose）分别通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺式氧化，对甲苯磺酰胺基的去甲苯基化，乙酰化，1,6-脱水键的乙酰化，最终使O-乙酰基脱乙酰化。可以通过选择烯丙基羟基的保护基来控制通过还原左葡糖醛酮而获得的烯丙基醇的碳-碳双键的顺式氧化胺的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00298-t

文献信息

• Novel synthesis of 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy-d-altrose from levoglucosenone using regioselective cis-oxyamination
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00298-t

  日期：1995.2

  Abstract Two rare amino sugars, 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy- d -altrose, were prepared from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β- d - glycero -hex-3-enopyranos-2-ulose) respectively by reduction of the carbonyl group, selective cis -oxyamination of the carbon-carbon double bond, detosylation of the p -toluenesulfonamido group, acetylation, acetolysis of the 1,6-anhydro bond,

  摘要以左旋葡糖酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油- hex-3-enopyranos-2-ulose）分别通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺式氧化，对甲苯磺酰胺基的去甲苯基化，乙酰化，1,6-脱水键的乙酰化，最终使O-乙酰基脱乙酰化。可以通过选择烯丙基羟基的保护基来控制通过还原左葡糖醛酮而获得的烯丙基醇的碳-碳双键的顺式氧化胺的区域选择性。
• Novel synthesis of phytosphingosine from levoglucosenone
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00261-8

  日期：1995.12

  Abstract Phytosphingosine, (2 S ,3 S ,4 R )-2-amino-1,3,4-octadecanetriol was prepared in 8.6% overall yield in 17 steps from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β- d - glycero -hex-3-enopyranos-2-ulose) by reduction of the carbonyl group, selective cis -oxyamination of the carbon-carbon double bond, oxidation of the 2-hydroxyl group to the carbonyl group, regioselective Baeyer-Villiger oxidation

  摘要从左葡糖醛酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-（-），17个步骤中，以8.6％的总收率制备了植物鞘氨醇（2 S，3 S，4 R）-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇。 β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺氧基氧化，2-羟基氧化为羰基，区域选择性的Baeyer-维里格氧化，将提供的内酯还原为线性氨基醇，将伯羟基氧化为醛，使用维蒂希反应引入烃链，将所得碳-碳双键氢化，并脱保护。