1,6-anhydro-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-3-(p-tolylsulfonamido)-β-D-ribo-hexopyranos-2-ulose | 174272-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-3-(p-tolylsulfonamido)-β-D-ribo-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: (1R,2S,6R,8R)-4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-5-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one
• CAS: 174272-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: PLFPQINQZOUGGI-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-3-(p-tolylsulfonamido)-β-D-ribo-hexopyranos-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 MS 4Angstroem 、 1,5-二甲氧基萘 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮合成植物鞘氨醇的新方法

  摘要：

  摘要从左葡糖醛酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-（-），17个步骤中，以8.6％的总收率制备了植物鞘氨醇（2 S，3 S，4 R）-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇。 β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺氧基氧化，2-羟基氧化为羰基，区域选择性的Baeyer-维里格氧化，将提供的内酯还原为线性氨基醇，将伯羟基氧化为醛，使用维蒂希反应引入烃链，将所得碳-碳双键氢化，并脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-pivaloyl-3-p-toluenesulfonamido-β-D-altropyranose 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,6-anhydro-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-3-(p-tolylsulfonamido)-β-D-ribo-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮合成植物鞘氨醇的新方法

  摘要：

  摘要从左葡糖醛酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-（-），17个步骤中，以8.6％的总收率制备了植物鞘氨醇（2 S，3 S，4 R）-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇。 β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺氧基氧化，2-羟基氧化为羰基，区域选择性的Baeyer-维里格氧化，将提供的内酯还原为线性氨基醇，将伯羟基氧化为醛，使用维蒂希反应引入烃链，将所得碳-碳双键氢化，并脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00261-8