geranyl mesylate | 78130-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl mesylate
• 英文别名: Geranylmethansulfonat；Geranyl methanesulphonate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 78130-96-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: ROCXUKGDDFCFCZ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl mesylate 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to E,Z-dienes using the Julia olefination

  摘要：

  New reaction conditions were developed for the synthesis of E,Z-dienes from alpha,beta -unsaturated aldehydes and heteroarylsurfones using the Julia reaction. In most cases under optimal conditions, the selectivity of the olefination reaction is better than 88:12 when a pyridylsulfone was used as the precursor. In addition, novel reaction conditions for the chemoselective oxidation of heteroarylthioethers that are compatible with alkenes and dienes are also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00941-8
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 geranyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Stereoselective Formation of Trans Bicyclic Ketones by Way of Oxidative Radical Cyclization

  摘要：

  通过 5 与分子内丙烯腈分子的自由基环化-氧捕获反应，立体选择性地形成了氰醇 4。氰醇用于与对甲苯磺酸盐进行闭环反应，从而产生了反式环融合的双环体系 1 和 2。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2686

文献信息

• Enantioselective Claisen Rearrangements with a Hydrogen-Bond Donor Catalyst
  作者：Christopher Uyeda、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja803370x

  日期：2008.7.1

  m ion associated with the noncoordinating BArF counterion is shown to be an effective catalyst for the [3,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of substituted allyl vinyl ethers. Highly enantioselective catalytic Claisen rearrangements of ester-substituted allyl vinyl ethers are then documented using a new C2-symmetric guanidinium ion derivative.

  与非配位 BArF 反离子相关的 N,N'-二苯基胍离子被证明是各种取代烯丙基乙烯基醚 [3,3]-σ 重排的有效催化剂。然后使用新的 C2 对称胍离子衍生物记录了酯取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化克莱森重排。
• Synthesis of Amides and Lactams in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xiao Yin Mak、Rocco P. Ciccolini、Julia M. Robinson、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo9021875

  日期：2009.12.18

  ethoxy alkynes are performed at 120−130 °C, whereas tert-butoxy derivatives undergo the retro-ene reaction at 90 °C. With the exception of primary, unbranched amines, potential side reactions involving addition of the amines to carbon dioxide are not competitive with the desired C−N bond-forming reaction. The amide synthesis is applicable to the preparation of β-hydroxy and β-amino amide derivatives

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF OXAZAPHOSPHORINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OXAZAPHOSPHORINES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ROUSSY INST GUSTAVE

  公开号：WO2015173367A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to novel derivatives of oxazaphosphorines, pharmaceutical compositions and therapeutic use thereof, in particular for treating or preventing cancer.

  本发明涉及新型氧氮磷酸酯衍生物，以及其药物组合物和治疗用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• Efficient Procedures to Prepare Primary and Secondary Alkyl Halides from Alkanols via the Corresponding Sulfonates under Mild Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Alban Moyeux、Thomas Delacroix

  DOI：10.1002/adsc.201100736

  日期：2012.5.21

  herein shows that sulfonate/halide exchange can be advantageously performed in THF to avoid several side reactions such as elimination and epimerization when the reaction is performed from a chiral alkyl sulfonate or a substrate having a CH acidic chiral center. The main limitation of this procedure was found to be the conversion of secondary alkyl sulfonates to alkyl chlorides. In this case, the

  该研究本文中所呈现显示，磺酸盐/卤化物交换可以有利地在THF中，当反应是由具有一个C手性烷基磺酸盐或衬底进行执行，以避免几副反应，例如消除和差向异构化 ħ酸性手性中心。发现该方法的主要限制是仲烷基磺酸盐向烷基氯化物的转化。在这种情况下，加入催化量的氯化锰明显加快了反应速度和效率。
• Sulfur ylide vinylation of halides and mesylates
  作者：L. Alcaraz、J.J. Harnett、C. Mioskowski、J.P. Martel、T. Le Gall、Dong-Soo Shin、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73523-4

  日期：1994.7

  One-carbon homologation of benzylic, allylic, propargylic and primary halides or mesylates with dimethylsulfonium methylide affords terminal olefins in good to excellent yields.