(2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-oxo-1,3-octadecanediol | 498541-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-oxo-1,3-octadecanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5S)-2,2-ditert-butyl-4-pentadecanoyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl]carbamate
• CAS: 498541-32-5
• 化学式: C₃₁H₆₁NO₅Si
• 分子量: 555.915
• InChiKey: PYYNEQSCOYJVIQ-BDYUSTAISA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-oxo-1,3-octadecanediol 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 甲酸 、 TEA 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4E)-2-N-tert-butoxycarbonylaminooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 TEA 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-oxo-1,3-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5

文献信息

• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• A simple and low cost synthesis of d-erythro-sphingosine and d-erythro-azidosphingosine from d-ribo-phytosphingosine: glycosphingolipid precursors
  作者：Richard J.B.H.N. van den Berg、Cornelis G.N. Korevaar、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01807-5

  日期：2002.11

  yield of 58% and 70%, respectively. A key transformation in the synthesis of d-erythro-sphingosine (1) is the palladium catalyzed regiospecific reduction of the Z-enol triflate 9. A crucial step in the synthesis of azidosphingosine 2 comprises a regio- and stereoselective in situ trans-elimination of the 4-O-triflate of azidophytosphingosine 13.

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。