(2S,3S,4Z)-2-N-tert-butoxycarbonylaminooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silan-ediyl-4-enoltriflate-1,3-diol | 498541-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4Z)-2-N-tert-butoxycarbonylaminooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silan-ediyl-4-enoltriflate-1,3-diol
• 英文别名: [(Z)-1-[(4S,5S)-2,2-ditert-butyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]pentadec-1-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 498541-34-7
• 化学式: C₃₂H₆₀F₃NO₇SSi
• 分子量: 687.978
• InChiKey: AMNAKFCBVFJDPC-RWKUQJFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4Z)-2-N-tert-butoxycarbonylaminooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silan-ediyl-4-enoltriflate-1,3-diol 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 甲酸 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,4E)-2-N-tert-butoxycarbonylaminooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silanediyl-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 TEA 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4Z)-2-N-tert-butoxycarbonylaminooctadec-1,3-O-di-(tert-butyl)silan-ediyl-4-enoltriflate-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5

文献信息

• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• A simple and low cost synthesis of d-erythro-sphingosine and d-erythro-azidosphingosine from d-ribo-phytosphingosine: glycosphingolipid precursors
  作者：Richard J.B.H.N. van den Berg、Cornelis G.N. Korevaar、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01807-5

  日期：2002.11

  yield of 58% and 70%, respectively. A key transformation in the synthesis of d-erythro-sphingosine (1) is the palladium catalyzed regiospecific reduction of the Z-enol triflate 9. A crucial step in the synthesis of azidosphingosine 2 comprises a regio- and stereoselective in situ trans-elimination of the 4-O-triflate of azidophytosphingosine 13.

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。