1-O-(6-benzureido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-1,3,4-octadecanetriol | 1089188-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(6-benzureido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-O-(6-deoxy-6-phenylaminocarbonylamino-α-D-galactopyranosyl)-2-[(N-hexacosanoyl)amino]octadecane-3,4-diol；N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(phenylcarbamoylamino)methyl]oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1089188-04-4
• 化学式: C₅₇H₁₀₅N₃O₉
• 分子量: 976.475
• InChiKey: KEKRIPIXDITSLY-FNBNLLHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.91h， 生成 1-O-(6-benzureido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-N-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids

  摘要：

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.

  DOI：

  10.1021/jo102064p

文献信息

• 6′-Derivatised α-GalCer Analogues Capable of Inducing Strong CD1d-Mediated Th1-Biased NKT Cell Responses in Mice
  作者：Matthias Trappeniers、Katrien Van Beneden、Tine Decruy、Ulrik Hillaert、Bruno Linclau、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/ja8064182

  日期：2008.12.10

  α-Galactosyl ceramide (α-GalCer, also known as KRN 7000) is known as the prototypical antigen for invariant natural killer T (NKT) cells. Stimulation of NKT cells by CD1d-mediated α-GalCer presentation leads to rapid release of Th1 and Th2 cytokines. Since Th1 and Th2 cytokines antagonize each other’s effects, α-GalCer analogues that induce a biased Th1/Th2 response are highly awaited. With the exception

  α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer，也称为 KRN 7000）被称为不变自然杀伤 T (NKT) 细胞的原型抗原。CD1d 介导的 α-GalCer 呈递对 NKT 细胞的刺激导致 Th1 和 Th2 细胞因子的快速释放。由于 Th1 和 Th2 细胞因子相互拮抗，因此非常期待诱导偏向 Th1/Th2 反应的 α-GalCer 类似物。除了 C-糖苷 (α-C-GalCer)，大多数已知的能够诱导极化细胞因子反应的 α-GalCer 类似物的特征是植物鞘氨醇或脂肪酰基链的修饰，预计会改变对 CD1d 的亲和力。在此，我们描述了具有完整植物神经酰胺部分的 6'-修饰的 α-GalCer 类似物的合成，该类似物能够将细胞因子释放曲线偏向 Th1，同时保持强抗原活性。
• Synthesis of a Versatile Building Block for the Preparation of 6-<i>N</i>-Derivatized α-Galactosyl Ceramides: Rapid Access to Biologically Active Glycolipids
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1021/jo102064p

  日期：2011.1.7

  A concise route to the 6-azido-6-deoxy-alpha-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized alpha-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the 6-N-group in the sugar headgroup. Biologically active glycolipids 6 and 8 have been synthesized to illustrate the applicability of the approach.