(S)-2-(2-chloroacetamido)propanoic acid | 691-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chloroacetamido)propanoic acid
• 英文别名: N-chloroacetyl-L-alanine；chloroacetyl alanine；N-chloroacetyl-L-alanine；L-2-Chloracetamino-propionsaeure；N-Chloracetyl-L-alanin；2-chloroacetyl-(L)-alanine；Chloroacetyl-l-alanine；(2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 691-80-5
• 化学式: C₅H₈ClNO₃
• 分子量: 165.576
• InChiKey: HTAQFYLADZNZHZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  401.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-chloroacetamido)propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(L)-3-methyl-2,5-morpholinedione
  参考文献：
  名称：

  CROSSLINKED POLY-DEPSIPEPTIDE COPOLYMERS AND METHODS OF MAKING THEREOF

  摘要：

  本公开的方面包括通过光立体造型（例如，3D打印）制备交联聚脱氨肽共聚物的方法。在根据某些实施方式实施方法时，通过光立体造型交联含有一个或多个可水解交联剂的脱氨肽的共聚物，以产生交联聚脱氨肽共聚物。在某些实施方式中，方法包括将可交联的聚脱氨肽-co-ε-己内酯共聚物前体与一个或多个生物活性剂接触，并通过3D打印进行光交联，以产生具有内含生物活性剂的交联聚脱氨肽-co-ε-己内酯共聚物。还描述了可交联的聚脱氨肽共聚物前体和交联的聚脱氨肽共聚物。

  公开号：

  US20160083516A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-L-丙氨酸 在 亚硝酰氯 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-chloroacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Patton,W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2709 - 2712

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-丙氨酸 、 、 氯乙酰氯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 (S)-2-(2-chloroacetamido)propanoic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 、 氮气 、 (L)-3-methyl-2,5-morpholinedione 、 乙醚 、 二氯甲烷 作用下， 以 ether-diethyl ether 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (L)-3-methyl-2,5-morpholinedione
  参考文献：
  名称：

  CROSSLINKED POLY-DEPSIPEPTIDE COPOLYMERS AND METHODS OF MAKING THEREOF

  摘要：

  本公开的方面包括通过立体光刻（例如3D打印）制备交联聚合物的方法。在某些实施方式中，通过光交联使含有一个或多个可水解交联剂的脱氨肽的交联共聚物交联，从而制备交联聚合物。在某些实施方式中，方法包括将可交联的聚（脱氨肽-co-ε-己内酯）共聚物前体与一个或多个生物活性剂接触，并通过3D打印进行光交联，以制备具有内含生物活性剂的聚（脱氨肽-co-ε-己内酯）交联共聚物。还描述了可交联的聚脱氨肽共聚物前体和交联的聚脱氨肽共聚物。

  公开号：

  US20160083516A1

文献信息

• Reactions of N-(2-chloroacetyl)-α-amino acids with 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones. New promising route to 3,4-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2(1H),5-diones
  作者：A. E. Fedorov、A. M. Shestopalov、P. A. Belyakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011878.52263.c4

  日期：2003.10

  The reactions of N-(2-chloroacetyl)-α-amino acids with 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones afforded N-(3-aminothieno[2,3-b]pyridin-2-ylcarbonyl)-α-amino acids. Heating of the latter smoothly produced 3,4-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2(1H),5-diones in high yields.

  N-(2-氯乙酰基)-α-氨基酸与 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮反应得到 N-(3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基羰基)-α-氨基酸。后者的加热平稳地以高产率产生 3,4-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2(1H),5-diones。
• Three-dimensional fabrication of cell-laden biodegradable poly(ethylene glycol-co-depsipeptide) hydrogels by visible light stereolithography
  作者：Laura Elomaa、Chi-Chun Pan、Yaser Shanjani、Andrey Malkovskiy、Jukka V. Seppälä、Yunzhi Yang

  DOI：10.1039/c5tb01468a

  日期：——

  complexity for use in tissue engineering and pharmaceutics. However, the availability of biodegradable photocrosslinkable hydrogel polymers for SLA is very limited. In this study, a water-soluble methacrylated poly(ethylene glycol-co-depsipeptide) was synthesized to yield a biodegradable photocrosslinkable macromer for SLA. Structural analysis confirmed the inclusion of biodegradable peptide and ester

  立体光刻术（SLA）在制造具有仿生生物复杂性的细胞载水凝胶方面具有广阔的前景，可用于组织工程和制药。然而，用于SLA的可生物降解的可光交联的水凝胶聚合物的可用性非常有限。在这项研究中，水溶性甲基丙烯酸酯化的聚（乙烯乙二醇-共-二肽）被合成以产生用于SLA的可生物降解的可光交联的大分子单体。结构分析证实在聚合物主链中包含了可生物降解的肽和酯基团以及可光交联的甲基丙烯酸酯基团。在没有细胞存在的情况下，将与RGDS肽结合的新的大分子单体用于水凝胶的SLA制备。随着SLA中曝光时间的增加，水凝胶的机械刚度从3±1 kPa增加到38±13 kPa。PBS中7天内样品的总质量损失为13–21％，24天内为35–66％。由于降解，在PBS中孵育7天后机械刚度降低了一个数量级。封装的内皮细胞在体外10天中在水凝胶中增殖细胞培养研究。大分子单体进一步用于SLA中，以制备分叉的管状结构作为初步的血管移植物。这
• Targeted Polypeptide–Microtubule Aggregation with Cucurbit[8]uril for Enhanced Cell Apoptosis
  作者：Ying‐Ming Zhang、Jiang‐Hua Liu、Qilin Yu、Xin Wen、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.201903243

  日期：2019.7.29

  significant theme in supramolecular chemistry. Herein, we demonstrated that the intertubular aggregation of microtubules (MTs) could be efficiently regulated by a synergistic polypeptide–tubulin interaction and host–guest complexation. The benzylimidazolium‐modified antimitotic peptide (BP) could recognize the MTs and concurrently form stable inclusion complexes with avirulent cucurbit[7]uril (CB[7]) and cucurbit[8]uril

  可调节的蛋白质装配体不仅在重要的生物学事件中占据主导地位，而且还是超分子化学中的重要主题。在这里，我们证明微管（MTs）的管间聚集可以通过多肽-微管蛋白的相互作用和宿主-客体的复合作用来有效地调节。苄基咪唑鎓修饰的抗有丝分裂肽（BP）可以识别MT，并在不同的化学计量比下与无毒葫芦[7] uril（CB [7]）和葫芦[8] uril（CB [8]）形成稳定的包合物。MTs的自组装形态通过广泛的BPlinkCB [8]交联从纤维状聚集体转变为纳米颗粒状聚集体，从而导致体内显着的细胞凋亡和肿瘤消融。
• Biodegradable photocrosslinkable poly(depsipeptide-<i>co</i> -ε-caprolactone) for tissue engineering: Synthesis, characterization, and <i>In vitro</i> evaluation
  作者：Laura Elomaa、Yunqing Kang、Jukka V. Seppälä、Yunzhi Yang

  DOI：10.1002/pola.27400

  日期：2014.12.1

  increasingly popular in scaffold fabrication due to automation and well‐controlled geometry complexity, and consequently, there is a great need for new suitable biodegradable photocrosslinkable polymers. In this study, a new type of photocrosslinkable poly(ester amide) was synthesized based on ε‐caprolactone and l‐alanine‐derived depsipeptide and was applied to fabrication of three‐dimensional (3D) scaffolds

  由于自动化和良好控制的几何形状复杂性，立体光刻术在脚手架制造中已变得越来越流行，因此，迫切需要新的合适的可生物降解的光可交联聚合物。在这项研究中，基于ε-己内酯和1-丙氨酸衍生的十肽合成了一种新型的可光交联的聚（酯酰胺），并通过立体光刻技术将其应用于三维（3D）支架的制造。1个H核磁共振和傅立叶变换红外分析证实了聚合物合成过程中新键的形成。与聚（ε-己内酯）均聚物相比，掺入十肽增加了聚合物的玻璃化转变温度和亲水性，并加速了水解降解。3D支架的抗压强度随depsipeptide含量的增加而增加。这项工作表明，将二肽肽掺入光可交联的聚酯中可产生出色的细胞相容性以及可调节的降解速率和机械性能，从而扩大了适用于高分辨率组织工程支架3D照相制版的生物材料的种类。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014年，52，3307-3315
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2003063874A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A condensed heterocyclic compound having poly(adenosine 5'-diphospho-ribose)polymerase (PARP) inhibitory activity represented by the formula (I): wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, A and two adjacent carbon atoms of the six membered ring to be bonded with A form benzene ring, pyridine ring, etc, -Y1=Y2- is formula (II) wherein L11, L12, L13 and L14 is (1) lower alkylene, (2) lower alkenylene, etc, and R21, R22 , R23 and R24 is (1) cyclic amino group, which is substituted with phenyl optionally substituted with one or more suitable substituent(s), etc. provided that when A and two adjacent carbon atoms of the six membered ring to be bonded with A form benzene ring, then -Y1=Y2- is formula (III) or its prodrug, or their salts.

  一种具有聚腺苷酸二磷酸核糖酶（PARP）抑制活性的缩合杂环化合物，其化学式表示为（I）：其中R1为氢、卤素、低碳基或低烷氧基，A和与A结合的六元环中的两个相邻碳原子形成苯环、吡啶环等，-Y1 = Y2-为公式（II），其中L11，L12，L13和L14为（1）低碳基烷，（2）低碳基烯烃等，R21，R22，R23和R24为（1）环状氨基，其可选地用苯基取代，该苯基可用一个或多个适当的取代基取代等。前提是当A和与A结合的六元环中的两个相邻碳原子形成苯环时，-Y1 = Y2-为公式（III）或其前药，或其盐。