3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl bromide | 158139-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl bromide
• 英文别名: 1-Bromomethyl-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzene；[3-(bromomethyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 158139-69-6
• 化学式: C₁₉H₃₅BrO₂Si₂
• 分子量: 431.561
• InChiKey: AUPJXMAMRIMOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent

  摘要：

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29010086
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物的合成和自由基清除活性。

  摘要：

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.038

文献信息

• Vitamin D analogues
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06689922B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention concerns novel bi-aromatic compounds having the formula: which are analogs of vitamin D, the process of preparing them, as well as their use in pharmaceutical compositions in human or veterinary medicine, particularly in dermatology, cancer treatment, treatment of auto-immune diseases, and in organ or tissue transplants. Cosmetic compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。
• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• Total Synthesis of Two Glycosylated Stilbenes, Oxyresveratrol 2-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside and 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene 2-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside
  作者：Sunil Kumar、Hsueh-Yun Lee、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00861

  日期：2017.5.26

  multiflorum, respectively. A facile four-step synthesis of 1 involved selective protection of the hydroxy groups and Wittig olefination to generate the compound in 8% overall yield. For compound 1′, a 10-step synthesis utilized selective protection of the hydroxy groups, Baeyer–Villiger oxidation, modified Duff formylation, and Wittig olefination to generate the compound in 6.9% overall yield.

  糖基化的对苯二酚是植物的生物活性次生代谢产物，具有缓解广泛人类疾病的潜力。然而，这些化合物中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。本文报道了氧白藜芦醇2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和2,3,5,4'-四羟基sti -2- （2 - O - β - d-吡喃葡萄糖苷（1'）的首次合成，这是一种二苯乙烯苷分别来自Schoenocaulon officinale和何首乌的根茎。轻松的四步合成1涉及羟基的选择性保护和Wittig烯化反应以8％的总收率生成该化合物。对于化合物1'，分十步进行的合成利用了羟基的选择性保护，Baeyer-Villiger氧化，改良的Duff甲酰化和Wittig烯烃化，以6.9％的总收率生成该化合物。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。