methyl 2-oxazolinone-3-acetate | 133473-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxazolinone-3-acetate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-oxazolidineacetate；Methyl 2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 133473-89-9
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: IQQQNHPYCYTHKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxazolinone-3-acetate 在 盐酸 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -75.0~55.0 ℃ 、2.1 MPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 (2S,3S)-4-amino-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-oxo-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -(((Z)-(1 -(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-OXO-2-(((3S,4R)-2-OXO-4-((2-OXOOXAZOLIDIN-3-Y L)METHYL)-1 -SULFOAZETIDIN-3- YL)AMINO)ETHYLIDENE)AMINO)OXY)CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCESSUS CHIMIQUE DE PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2019026004A3
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 氯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-oxazolinone-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -(((Z)-(1 -(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-OXO-2-(((3S,4R)-2-OXO-4-((2-OXOOXAZOLIDIN-3-Y L)METHYL)-1 -SULFOAZETIDIN-3- YL)AMINO)ETHYLIDENE)AMINO)OXY)CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCESSUS CHIMIQUE DE PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2019026004A3

文献信息

• Insights into the Role of Graphitic Carbon Nitride as a Photobase in Proton‐Coupled Electron Transfer in (sp ³ )C−H Oxygenation of Oxazolidinones
  作者：Alexey Galushchinskiy、Yajun Zou、Jokotadeola Odutola、Pavle Nikačević、Jian‐Wen Shi、Nikolai Tkachenko、Núria López、Pau Farràs、Oleksandr Savateev

  DOI：10.1002/anie.202301815

  日期：——

  Transformation of oxazolidinones to corresponding oxazolidine-2,4-diones is enabled by mpg-CN, a carbon nitride photocatalyst, using oxygen gas as an oxidant. The reaction proceeds via proton-coupled electron transfer. The mechanism of this transformation is established by photocatalytic experiments, transient absorption spectroscopy and DFT calculations.

  mpg-CN（一种氮化碳光催化剂）使用氧气作为氧化剂，可以将恶唑烷酮转化为相应的恶唑烷-2,4-二酮。反应通过质子耦合电子转移进行。这种转变的机制是通过光催化实验、瞬态吸收光谱和 DFT 计算建立的。
• Addition of glycinate enolate equivalents to 1,4-benzodiazepine imino phosphates. Preparation of synthetically useful 2-(ethyl glycinat-.alpha.-ylidene)-1,4-benzodiazepines and related derivatives
  作者：R. Ian Fryer、Linas V. Kudzma、Zi Qiang Gu、Kuei Ying Lin、P. White Rafalko

  DOI：10.1021/jo00011a051

  日期：1991.5
• FRYER, R. IAN;KUDZMA, LINAS V.;GU, ZI-QIANG;LIN, KUEI-YING;RAFALKO, P. WH+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3715-3719
  作者：FRYER, R. IAN、KUDZMA, LINAS V.、GU, ZI-QIANG、LIN, KUEI-YING、RAFALKO, P. WH+

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL PROCESS FOR MANUFACTURING MONOBACTAM ANTIBIOTIC AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200239461A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention provides a process of synthesizing 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3 yl)amino)ethylidene)amino)oxy)cyclopropanecarboxylic acid (referred to herein as Compound X), or a salt thereof, or a solvate including hydrate thereof, and/or intermediates thereof, and the use of intermediates for preparing Compound X. In particular, the process relates to the preparation of Compound X using dynamic kinetic resolution (DKR) and asymmetric catalytic reduction, thereby providing an improved route to 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3 yl)amino)ethylidene)amino)oxy)cyclopropanecarboxylic acid (Compound X) and compositions containing said compound, including the arginine salt, sodium salt and hydrated solid forms of Compound X.
• US5922881A
  申请人：——

  公开号：US5922881A

  公开（公告）日：1999-07-13