methyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate | 252025-50-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]indazole-3-carboxylate
• CAS: 252025-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: VKSFVPAVNHZRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氯尼达明
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎和神经保护活性的新型吲哚和吲唑-哌嗪嘧啶衍生物的设计和合成，用于治疗缺血性中风

  摘要：

  小胶质细胞介导的神经炎症在缺血性中风 (IS) 中起重要作用。在这项工作中，设计并合成了一系列具有抗神经炎症和神经保护活性的新型吲哚和吲唑-哌嗪嘧啶衍生物，用于治疗 IS。在这些化合物中，5j对 BV2 细胞中的氧 - 葡萄糖剥夺/复氧 (OGD/R) 诱导的损伤表现出最有吸引力的细胞保护作用。同时，它显着改善了炎症介质的释放，包括肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）、IL-6、一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）从脂多糖中的释放。 (LPS) 诱导的 BV2 细胞。此外，5j可减少 TNF-α 和 IL-1β 的释放，形成 LPS 诱导的小鼠脑神经炎症模型。作为 cyclooxygenase-2 (COX-2, IC 50  = 92.54 nM) 和 5-lipoxygenase (5-LOX, IC 50 = 41.86 nM) 的有效抑制剂 ，5j抑制小胶质细胞的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114597
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)氧代乙酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of AF-2785 and Gamendazole—Experimental Male Oral Contraceptives

  摘要：

  Both AF-2785 and gamendazole are experimental male oral contraceptives. The total syntheses of these two compounds are achieved in good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.696306

文献信息

• Lonidamine analogues and their use in male contraception and cancer treatment
  申请人：Georg I. Gunda

  公开号：US20060047126A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Novel compounds useful for inhibiting spermatogenesis and cancer treatment, and in particular as inhibitors of heat shock proteins and/or elongation factor 1 alpha.

  用于抑制精子生成和癌症治疗的新化合物，特别是作为热休克蛋白和/或延长因子1α的抑制剂。
• Novel Fubinaca/Rimonabant hybrids as endocannabinoid system modulators
  作者：Azzurra Stefanucci、Giorgia Macedonio、Szabolcs Dvorácskó、Csaba Tömböly、Adriano Mollica

  DOI：10.1007/s00726-018-2636-1

  日期：2018.11

  cannabinoid system is a current topic in medicinal chemistry. In this paper, we report nine novel carboxamides designed as hybrids of Fubinaca family compounds and Rimonabant. These hybrids were obtained by linking the 1-benzyl-2,5-dichloroindazole-3-carboxylic acid to different amino acids bearing a hydrophobic side chain and three different C-terminus. The new chemical entities were tested in vitro to

  大麻素系统新型调节剂的发现是药物化学中的当前主题。在本文中，我们报告了9种新颖的羧酰胺，它们被设计为Fubinaca家族化合物和Rimonabant的杂化物。通过将1-苄基-2，5-二氯吲唑-3-羧酸与带有疏水侧链和三个不同C-末端的不同氨基酸连接而获得这些杂化物。新的化学实体在体外进行了测试，以通过受体结合测定和[ 35S]GTPγS刺激试验以揭示其亲和力和效力。我们发现，所有化合物均能够在低纳摩尔范围内结合大麻素受体，并对CB1大麻素受体具有明显的选择性。其中一些是完全激动剂，而另一些则是部分激动剂。这些分子有可能被用作减肥药，止吐药和止痛药。
• Sulfocoumarin-, Coumarin-, 4-Sulfamoylphenyl-Bearing Indazole-3-carboxamide Hybrids: Synthesis and Selective Inhibition of Tumor-Associated Carbonic Anhydrase Isozymes IX and XII
  作者：Srinivas Angapelly、P. V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/cmdc.201700446

  日期：2017.10.9

  series of sulfocoumarin-, coumarin-, and 4-sulfamoylphenyl-bearing indazole-3-carboxamide hybrids were synthesized and investigated as inhibitors of human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms I, II, IX, and XII. Most of these compounds displayed excellent potency and selectivity against hCA isoforms IX and XII, which have been recently validated as antitumor drug targets.

  针对缺氧肿瘤：合成了一系列新的含磺基香豆素，香豆素和4-氨磺酰基苯基的吲唑-3-羧酰胺杂化物，并研究了其作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型I，II的抑制剂，IX和XII。这些化合物中的大多数显示出对hCA亚型IX和XII的出色效价和选择性，hCA亚型IX和XII最近已被确认为抗肿瘤药物靶标。
• 3-substituted 1-benzyl-1H-indazole derivatives as antifertility agents
  申请人：Angelini Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06001865A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  An indazole derivative of formula (I) ##STR1## wherein R is selected from the group comprising --CONHNH.sub.2, --CONHN(CH.sub.3).sub.2 and --CH.dbd.CH--COOH, X and Y, the same or different from each other, are halogen, and salts thereof and an antifertility composition comprising the same.

  一种公式（I）的吲唑衍生物##STR1##其中R选自包括--CONHNH.sub.2，--CONHN（CH.sub.3）.sub.2和--CH.dbd.CH--COOH的基团，X和Y相同或不同，为卤素，以及其盐和一种包含其的避孕组合物。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。