1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carbaldehyde | 252025-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-1H-indazole-3-carboxaldehyde；1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 252025-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: DQNDUZPLUIZPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)氧代乙酸甲酯 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of AF-2785 and Gamendazole—Experimental Male Oral Contraceptives

  摘要：

  Both AF-2785 and gamendazole are experimental male oral contraceptives. The total syntheses of these two compounds are achieved in good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.696306

文献信息

• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• Copper(I) Oxide-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Tosylhydrazones: Efficient Synthesis of Indazoles
  作者：Meng Tang、Yuanfang Kong、Bingjie Chu、Dan Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500953

  日期：2016.3.17

  An efficient synthesis of indazoles from readily accessible E/Z mixtures of o‐haloaryl N‐tosylhydrazones has been developed. The thermo‐induced isomerization of N‐tosylhydrazones is discussed. A series of valuable indazole derivatives are prepared in good yields, and the method has been successfully applied to the synthesis of the bioactive compounds, lonidamine, AF‐2785, axitinib, YC‐1 and YD‐3.

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。
• Effect of lonidamine derivatives on the inhibition of transformed cell area expansion
  作者：Megumi Aoyama、Taiki Homma、Ryohto Koharazawa、Yoshitomo Suhara、Kentaro Semba

  DOI：10.1016/j.bbrep.2023.101480

  日期：2023.7
• US6001865A
  申请人：——

  公开号：US6001865A

  公开（公告）日：1999-12-14