9-acetoxynonal | 29541-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-acetoxynonal
• 英文别名: 9-acetoxy-1-nonanal；9-Acetoxynonanal；9-oxononyl acetate
• CAS: 29541-97-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LIOHXTBHAXATAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetoxynonal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 9-acetoxynonal
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Volatiles collections and cuticular extracts of the wheat stem sawfly, Cephus cinctus Norton (Hymenoptera: Cephidae), were analyzed by coupled gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD) in order to detect possible pheromone components of this species. Volatiles collections from male and female sawflies contained the same 13 GC-EAD-active compounds that stimulated both male and female antennae. GC-EAD-active compounds were identified by mass spectrometry, and the identities were verified by acquiring or synthesizing authentic: standards with identical GC retention times and mass spectra. 9-Acetyloxynonanal gave the strongest EAD response. Additional GC-EAD-active compounds included 13-acetyloxytridecanal, aldehydes with 9-16 carbon chain lengths, acids with 8-10 carbon chain lengths, and phenylacetic acid. The last was instantly detectable by human nose when several males were allowed to interact, but not from isolated insects. On a per-insect basis, grouped males overall released higher amounts of the GC-EAD-active compounds than grouped females. Notable quantitative differences between the sexes were relatively higher amounts of 9-acetyloxynonanal, phenylacetic acid, and tetradecanal from males and hexadecanal from females. In the absence of an absolute, qualitative difference between sexes, these relative differences might be important for sex recognition. Field bioassay demonstrated the attractiveness of 9-acetyloxynonanal for male and female C. cinctus. The major compounds of male and female cuticular extracts showed no GC-EAD activity, but ozonolysis of extracts gave dramatically increased amounts of GC-EAD-active material. Hence, double-bond-containing cuticular compounds are suggested as precursors of the aldehydic pheromone components.

  DOI：

  10.1023/a:1017946527376
• 作为试剂：
  描述：

  、 9.10-Epoxy-octadecen-1-ol acetate 在 水 、 petroleum ether 、 magnesium sulfate 、 氩 、 9-acetoxynonal 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-acetoxynonal
  参考文献：
  名称：

  Composite insect attractant for male white-line dart moths and a process

  摘要：

  本发明涉及一种用于吸引雄性白线飞蛾[Scotia segetum]的复合昆虫诱剂，该诱剂含有式[I]的7[Z]-十二烯-1-醇醋酸酯和式[II]的9[Z]-十四烯-1-醇醋酸酯作为活性成分，其重量比为I：II［50-99]：[50-1]，可选地还包括液体或固体辅助剂。本发明的另一个目标是包含所述组合物的昆虫陷阱，以及一种通过空气渗透技术吸引和捕捉雄性白线飞蛾的过程以及一种破坏它们交配的过程。本发明还涉及一种新的制备组合物活性成分的方法。

  公开号：

  US04364931A1

文献信息

• A Mild One-Pot Conversion of Alkenes into Amines through Tandem Ozonolysis and Reductive Amination
  作者：Patrick Dussault、ShivaKumar Kyasa、Thomas Fisher

  DOI：10.1055/s-0030-1260244

  日期：2011.11

  The selective reduction of hydroperoxyacetals to aldehydes by sodium triacetoxyborohydride provides the basis for a mild one-pot synthesis of amines from alkenes. ozonolysis - hydroperoxyacetal - reductive amination - amine - sodium triacetoxyborohydride

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Pheromone, XXV. Alkylverzweigte Analoge von Lepidopterenpheromonen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Rösel、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.197919790813

  日期：1979.8.29

  Alkyl(triphenyl)phosphoniumsalze mit verzweigter Alkylkette lassen sich nach verschiedenen Methoden aufbauen und durch Z-stereoselektive Wittig-Reaktion mit geeigneten Aldehyden in Analoge von Schmetterlings-Pheromonen (Lepidoptera) überführen. - Die Ergebnisse der elektro-physiologischen Messungen (Elektroantennogramm, EAG) mit den solcherart synthetisierten Verbindungen führten zu einem Modell dynamischer

  具有支链烷基链的烷基（三苯基）phospho盐可以通过各种方法合成，并通过Z-立体选择性Wittig反应与合适的醛转化为蝴蝶信息素（鳞翅目）的类似物。-用这种方法合成的化合物进行的电生理测量结果（电生理曲线图，EAG）导致了信息素与受体区域之间动态相互作用的模型。
• A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.
  作者：GIICHI GOTO、KAYOKO OKAMOTO、TETSUYA OKUTANI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.4422

  日期：——

  6-(ω-Hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (3) and 6-(ω-acetoxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (26) having various carbon numbers (n) of the side chain were synthesized by the Friedel-Crafts coupling of 3, 4, 5-trimethoxytoluene (4) and ω-acetoxyalkanoyl chlorides (5) as a key step. The Fremy's salt oxidation or the salcomine-catalyzed oxidation of 6-(ω-hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methylphenols (25) and their acetates (24), the key intermediates of the process, gave rise to 3 and 26, respectively, in good yields. The described method provides a good yield of the 1, 4-benzoquinones and is suitable for the synthesis of other quinonyl analogs. The effect on lipid peroxidation in canine brain homogenate of the 1, 4-benzoquinones (3) having various carbon numbers (n) of the side chain was studied. Among the compounds tested, 3 having a carbon number in the range of n=9-13 showed rather strong antioxidant activity.

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。
• Nucleoside Analogues with a 1,3-DieneFe(CO)₃Substructure: Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment, and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Christoph Hirschhäuser、Juraj Velcicky、Daniel Schlawe、Erik Hessler、André Majdalani、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201301672

  日期：2013.9.23

  The synthesis and stereochemical assignment of two classes of iron‐containing nucleoside analogues, both of which contain a butadieneFe(CO)3 substructure, is described. The first type of compounds are Fe(CO)3‐complexed 3′‐alkenyl‐2′,3′‐dideoxy‐2′,3′‐dehydro nucleosides (2,5‐dihydrofuran derivatives), from which the second class of compounds is derived by formal replacement of the ring oxygen atom

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。