(9Z,12Z)-9,12-Tetradecadienyl-acetat | 51354-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-9,12-Tetradecadienyl-acetat
• 英文别名: (Z,Z)-9,12-tetradecadienyl acetate；9Z,12Z-Tetradecadienyl acetate；[(9Z,12Z)-tetradeca-9,12-dienyl] acetate
• CAS: 51354-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ZZGJZGSVLNSDPG-CWWKMNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (9Z,12Z)-9,12-Tetradecadienyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Koschatzky, Karl-Heinrich; Plenchette, Alain, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 536 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• Syntheses with sulfones XLVII : stereoselective access to 1,3- and 1,4-dienes through hydrogenolysis of benzenesulfonyldienes. Application to pheromone synthesis
  作者：T. Cuvigny、C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90023-7

  日期：1987.1

  The stereospecific reduction of EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes to ZE 1,3-dienes with Grignard reagents under transition metal catalysis ie described, Hydrogenolysis of the sulfonyl moiety of 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes to ZE 1,4-dienes with sodium dithionite ie reported. These techniques have been applied to the stereoselective synthesis of (7E, 9Z) dodecadienyl acetate 3d, (9Z, 11E)tetradecadienyl

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Attractant for the beet armyworm moth
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：EP0060589A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  The invention relates to an attractant for the beet armyworm moth (Spodoptera exigua) wholly or partially consisting of a mixture of at least two compounds selected from the group of (a) cis-9-tetradecenyl acetate (b) cis-11-tetradecenyl acetate (c) cis-g,trans-12-tetradecadienyl acetate (d) cis-9,cis-12-tetradecadienyl acetate, and (e) tetradecyl acetate, with the exception of mixtures of compound (a) with compound (b) and of compound (a) with compound (c). Further, the invention relates to an attractant composition consisting of one of the abovementioned attractant mixtures combined with a carrier, as well as to an insect trap provided with one of the abovementioned attractant mixtures or with an attractant composition. Also, the invention relates to a process for controlling the beet armyworm moth in which the abovementioned attractants or attractant compositions are used.

  本发明涉及一种甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）的引诱剂，全部或部分由至少两种选自以下组别的化合物混合物组成 (a) 顺-9-十四烯基乙酸酯 (b) 顺-11-十四烯基乙酸酯 (c) 顺-g,反-12-十四烯基乙酸酯 (d) 顺-9,顺-12-十四烯基乙酸酯，以及 (e) 醋酸十四烷基酯、 但化合物（a）与化合物（b）以及化合物（a）与化合物（c）的混合物除外。 此外，本发明还涉及一种由上述引诱剂混合物之一与载体组合而成的引诱剂组合物，以及含有上述引诱剂混合物之一或引诱剂组合物的昆虫诱捕器。此外，本发明还涉及一种使用上述引诱剂或引诱剂组合物控制甜菜夜蛾的工艺。