(E)-9-oxonon-7-en-1-yl acetate | 85685-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-9-oxonon-7-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-Nonenal, 9-(acetyloxy)-, (E)-；[(E)-9-oxonon-7-enyl] acetate
• CAS: 85685-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BCKOXYRJSUXWQH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-oxonon-7-en-1-yl acetate 、 三苯基丙基溴化 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  无配体和水性条件下，极低的Pd催化剂负载下烯醇醚的Saegusa氧化：对Pd（II）/ Cu（II）-催化剂体系的了解

  摘要：

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02987
• 作为产物：
  描述：

  9-acetoxynonal 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(E)-9-oxonon-7-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  无配体和水性条件下，极低的Pd催化剂负载下烯醇醚的Saegusa氧化：对Pd（II）/ Cu（II）-催化剂体系的了解

  摘要：

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02987

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von E7/Z9-Alkadien-1-olen und deren an der Hydroxylgruppe geschützten Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0343468A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Herstellung von E7/Z9-Alkadien-1-olen der Formel I (mit R¹ = C₁-C₈-Alkyl, R² = H oder basenstabile Hydroxyl-Schutzgruppe), indem man ein ggf. an der OH-Funktion geschütztes 7-Hydroxyheptanal II OHC-(CH₂)₆-OR²      II mit einem Phosphorylid III in dem R³, R⁴      eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten oder miteinander zu einem gegebenenfalls C₁-C₄-alkylsubstituierten Dioxan- oder Dioxolansystem verbunden sind und R⁵      für Alkyl, Cycloalkyl oder ggf. substituiertes Phenyl steht, im Sinne einer Wittig-Reaktion umsetzt zu Verbindungen der Formel IV die man unter Einwirkung von Säure in das trans-konfigurierte 2-Nonenal V überführt, das man durch eine weitere Wittig-Reaktion mit einem Phosphorylid VI R¹-H-R53      VI, worin R¹ und R⁵ die obengenannte Bedeutung haben, zu den E7/Z9-Alkadien­olen I umsetzt, die man in an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch gewinnt.

  制备式 I 的 E7/Z9-alkadien-1-ols (式中：R¹＝C₁-C₈-烷基，R²＝H 或碱式稳定的羟基保护基），反应物为 7-羟基庚醛 II，其羟基官能团可能被保护 OHC-(CH₂)₆-OR² II 与磷酰氯 III 其中 R³、R⁴代表低分子量烷基或连接在一起形成任选的 C₁-C₄-烷基取代的二氧杂环戊烷或二氧杂环戊烷体系，以及 R⁵ 是烷基、环烷基或任选取代的苯基、 在维蒂希反应的意义上转化为式 IV 的化合物 在酸的作用下转化为反式构型的 2-壬烯醛 V 在酸的作用下转化为反式构型的 2-壬烯醛 V，再与磷化物 VI 发生维蒂希反应转化为反式构型的 2-壬烯醛 V R¹-H-R53 VI、 其中 R¹ 和 R⁵ 具有上述含义，从而得到 E7/Z9- 烷二烯酚 I，后者以已知的方式从反应混合物中获得。
• WO2020123534A5
  申请人：——

  公开号：WO2020123534A5

  公开（公告）日：2022-12-07
• BRUCHNER, CHRISTIANE;BUSCHMANN, ERNST;MACKENROTH, WOLFGANG;HIMMELE, WALTE+
  作者：BRUCHNER, CHRISTIANE、BUSCHMANN, ERNST、MACKENROTH, WOLFGANG、HIMMELE, WALTE+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellen alpha, beta-ungesättigter Aldehyde und Ketone
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0502376B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3894380A1

  公开（公告）日：2021-10-20