3-keto-1,2,5,5,9-pentamethyl-Δ¹-octahydronaphthalene | 55733-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-keto-1,2,5,5,9-pentamethyl-Δ¹-octahydronaphthalene
• 英文别名: 4,5,6,10,10-pentamethylbicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one；drim-8(9)-en-7-one；drim-8-en-7-one；drimenone；Drim-8-en-7-on；(+)-8-Drimen-7-one；(4aS,8aS)-3,4,4a,8,8-pentamethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 55733-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VEEZSMVXABVRFI-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-keto-1,2,5,5,9-pentamethyl-Δ¹-octahydronaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 单过氧邻苯二甲酸 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one and 11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one from drim-8(9)-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02499072
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8-en-12-oate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-keto-1,2,5,5,9-pentamethyl-Δ¹-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂杂环单元的新的drimane倍半萜类化合物的合成，抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  为了找到新的生物活性化合物，并在我们继续合成包含萜烯和杂环片段的新型化合物的工作中，我们在此报告了一些新的具有氮杂杂环的drimane倍半萜类化合物的体外抗真菌和抗菌活性的合成和评估。碎片。使用核磁共振波谱，质谱，气相色谱和单晶X射线衍射分析确认了合成化合物的结构。进行了微波辅助转换与经典条件的比较研究。已评估了具有氮杂杂环骨架的drimane倍半萜类化合物的体外抗真菌和抗菌活性。分别为-3和3.2×10 -2  µg / ml，在MIC值为1.5 µg / ml时具有另一种良好的抗真菌活性。还报道了与提到的生物活性有关的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1665-0

文献信息

• Total Synthesis of Sesquiterpenoids (±)-Drim-8-en-7-one and (±)-Albicanol†
  作者：Ajoy K. Banerjee、Juan A. Correa、Manuel Laya-Mimo

  DOI：10.1039/a804497j

  日期：——

  An efficient synthesis of drimane sesquiterpenes is described.

  描述了一种有效的泪杉烷倍半萜合成方法。
• Synthesis of Polyfunctional Drimanes from Drim-7,9(11)-diene and Drim-8-en-7-one
  作者：Alexandru Ciocarlan、Carolina Edu、Andrei Biriiac、Lidia Lungu、Aculina Aricu、Michele D'Ambrosio、Sergiu Shova、Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Nicoleta Vornicu

  DOI：10.1080/00397911.2012.762105

  日期：2013.11.17

  Abstract A series of 15 new polyfunctional drimanic compounds have been obtained by synthesis via dye-sensitized photooxygenation, bromination with N-bromosuccinimide, and electrochemical transformation of drim-7,9(11)-diene 1 and drim-8-en-7-one 2. Three alternative syntheses of 12-acetoxy-drim-7,9(11)-diene 8 and two of 11-bromo-drim-8(9)-en-7-one 10 have been accomplished. For the first time a drimanic

  摘要 通过染料敏化光氧化、N-溴代琥珀酰亚胺溴化、drim-7,9(11)-diene 1 和drim-8-en-7-的电化学转化合成了15种新型多功能三亚甲基化合物。一 2. 12-乙酰氧基-drim-7,9(11)-diene 8 的三种替代合成和 11-bromo-drim-8(9)-en-7-one 10 中的两种已经完成。首次合成了具有芳香环B的三环化合物12，并优化了drim-8-en-7-one 2的C11和C12甲基选择性溴化的实验条件。合成的化合物是制备天然三甲烷类化合物的合适中间体，其中一些已显示出良好的抗菌和抗真菌活性。[本文提供补充材料。
• Synthesis of Drim-7,9(11)-diene and Its Hydroxylated Derivatives
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru G. Ciocarlan、Mihai N. Coltsa、Alexandr V. Baranovsky、Natalya B. Khripach

  DOI：10.1080/00397910802241399

  日期：2008.10.28

  efficient synthesis of drim-7,9(11)-diene and its hydroxylated derivates from drim-8-en-7-one. Reduction of this ketone with NaBO4 in the presence of CeCl3 · 7H2O afforded regio- and stereoselectively drim-8-en-7β-ol in a high yield. Its dehydration with H2SO4 under mild conditions led to drim-7,9(11)-diene. Noncatalytic oxidation of drim-7,9(11)-diene with OsO4 and the catalytic oxidation with the

  摘要 本文描述了一种新型高效合成 drim-7,9(11)-二烯及其衍生自 drim-8-en-7-one 的羟基化衍生物。在CeCl3·7H2O 存在下用NaBO4 还原该酮以高产率提供区域选择性和立体选择性drim-8-en-7β-ol。其在温和条件下用 H2SO4 脱水生成 drim-7,9(11)-二烯。drim-7,9(11)-diene 与 OsO4 的非催化氧化和 OsO4-NMO 对的催化氧化得到高产率，取决于条件，driman-7β,8β,9α,11-tetraol 或其混合物使用 drim-7-en-9α,11-diol 和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-diol。在最佳条件下，这些二醇的总收率达到了 89%。drim-7-en-9α,11-二醇和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-二醇与 OsO4 的单独非催化氧化得到 driman-7α,8α
• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Vorob'eva, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 618 - 629
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Vorob'eva, E. A.、Sibirtseva, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• Aasen,A.J. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 51 - 55
  作者：Aasen,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——