(3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one | 932739-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 932739-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QDIYHNKQQXCJFT-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 amberlyst-15(R) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到methyl (R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素A的短而有效的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]两种针对隐藻霉素A的短合成方法包括催化不对称二羟基化作为手性的唯一来源，而所有其他立体异构中心均在底物的控制下引入。第一条路线的关键步骤是乙烯基乙烯基Mukaiyama羟醛加成，它引入在δ碳原子上具有确定构型的α，β-不饱和酯部分。同样地，与烯丙基三丁基锡烷非对映选择性地烯丙基化，可以通过复分解反应将其转化为单元A前体。

  DOI：

  10.1021/ol063032l
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) potassium osmate(VI) 、 (DHQD)2PHAL 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 (3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐藻素A的短而有效的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]两种针对隐藻霉素A的短合成方法包括催化不对称二羟基化作为手性的唯一来源，而所有其他立体异构中心均在底物的控制下引入。第一条路线的关键步骤是乙烯基乙烯基Mukaiyama羟醛加成，它引入在δ碳原子上具有确定构型的α，β-不饱和酯部分。同样地，与烯丙基三丁基锡烷非对映选择性地烯丙基化，可以通过复分解反应将其转化为单元A前体。

  DOI：

  10.1021/ol063032l

文献信息

• Efficient Synthesis of Cryptophycin-52 and Novel<i>para</i>-Alkoxymethyl Unit A Analogues
  作者：Stefan Eißler、Tobias Bogner、Markus Nahrwold、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.200901750

  日期：2009.10.26

  respective amino and hydroxy acids. A new synthetic route to unit A allows the selective generation of all four stereogenic centres in a short, efficient and reliable synthesis and contributes to an easier and faster synthesis of cryptophycins. The first two stereogenic centres are introduced by a catalytic asymmetric dihydroxylation, whereas the remaining two stereogenic centres are introduced with

  隐藻素是高度细胞毒性的环状双缩肽的家族。它们显示出对多药耐药肿瘤细胞的抗肿瘤活性。隐藻素由对应于各自的氨基酸和羟基酸的四个构件（AD单元）组成。通往A单元的新合成途径可在短，有效和可靠的合成中选择性生成所有四个立体异构中心，并有助于更轻松，更快速地合成隐藻素。前两个立体异构中心是通过催化不对称二羟基化作用引入的，而其余两个立体异构中心是通过非对映选择性底物控制引入的。立体异构二醇功能还用作环氧化物前体。该方法用于综合本机单元A构建块以及三个制备了隐霉素52和三种类似隐藻霉素的对烷氧基甲基类似物。所述的大环开环-depsipeptides是基于闭环复分解。