(3S,4R)-t-butyl N-(benzyloxycarbonyl)azetidin-3-methyl-2-one-4-carboxylate | 172749-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-t-butyl N-(benzyloxycarbonyl)azetidin-3-methyl-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2R,3S)-3-methyl-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 172749-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: BRGJMLSOIWELIW-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-t-butyl N-(benzyloxycarbonyl)azetidin-3-methyl-2-one-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.92h， 生成 (3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (3r, 4r)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl pyrrolidin-2-one (l-687,414), an nmda receptor antagonist

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00719-o
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 、 (3S,4R)-t-butyl azetidin-3-methyl-2-one-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以86%的产率得到(3S,4R)-t-butyl N-(benzyloxycarbonyl)azetidin-3-methyl-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (3r, 4r)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl pyrrolidin-2-one (l-687,414), an nmda receptor antagonist

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00719-o

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (3r, 4r)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl pyrrolidin-2-one (l-687,414), an nmda receptor antagonist
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Almut S. Elend、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00719-o

  日期：1995.10